methyl exo-5-norbornene-2-carboxylate | 769-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl exo-5-norbornene-2-carboxylate
• 英文别名: exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylic acid methyl ester；exo-5-Methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-norbornene-2-carboxylic methyl ester；exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；2-exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylicacid methyl ester；exo-methyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；exo-5-norbornene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate；5-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；(+/-)-norborn-5-ene-2exo-carboxylic acid methyl ester；methyl (±)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；exo-5-norbornene carboxylic acid methyl ester；exo-2-methoxycarbonyl-5-norbornene；5-methoxycarbonylnorbornene；bicyclo(2.2.1)hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-Norborn-5-en-2exo-carbonsaeure-methylester；endo-5-norbornene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 769-85-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RMAZRAQKPTXZNL-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl exo-5-norbornene-2-carboxylate 在 吡啶 、 氨 、 氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-norbornene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  死于6 exo -subsubituierten 2 exo -und 2 endo -Norbornylestern der p- Toluolsulfonsäure的水解反应。Norbornanreihe。3. Mitteilung

  摘要：

  6个exo取代的2 exo-和2个内-降冰片基对甲苯磺酸酯的水解反应。降冰片系列。第三部分

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630422
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-羧酸 在 碘 作用下， 生成 methyl exo-5-norbornene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氟碘甲烷 、 2-氯-6-碘甲苯 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 三(2-呋喃基)膦 、 methyl exo-5-norbornene-2-carboxylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到diethyl (E)-(3-chloro-6-(fluoromethyl)-2-methylstyryl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基碘的 C-H 氟甲基化合成氟甲基化芳烃

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个通过 Pd/降冰片烯协同催化对芳基碘进行位点选择性 C-H 氟甲基化的通用且快速的方法，该方法可以作为氟甲基化芳烃的多样性导向合成 (DOS) 的强大工具箱。该方法的特点是使用低成本工业原料CH 2 IF作为氟甲基源，具有优异的官能团耐受性和广泛的ipso终止范围，可扩展到生物相关分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04367

文献信息

• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

  water-soluble, organotungsten Lewis acid, [OP(2-py)3W(CO)(NO)2](BF4)2 (1), was synthesized and characterized. A series of 1-catalyzed Diels–Alder reactions were investigated under conventional heating or microwave heating conditions. The cycloaddition reactions were efficiently conducted in either water or in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The ionic liquid acts as a powerful

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。
• Hexameric Capsule of a Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self-Assembled Nanoreactor: A Diels-Alder Reaction in a Fluorous Biphasic System
  作者：Shoichi Shimizu、Asuka Usui、Masae Sugai、Yuki Suematsu、Seiji Shirakawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201300652

  日期：2013.8

  A Diels–Alder reaction in a fluorous biphasic system was accelerated by a hexameric capsule of resorcinarene bearing fluorous feet. The reaction takes place predominantly within the capsule, which can be recovered as a fluorous solution and recycled after simple decantation.

  氟双相系统中的 Diels-Alder 反应由带有氟脚的间苯二酚六聚体胶囊加速。反应主要发生在胶囊内，可作为含氟溶液回收并在简单倾析后循环使用。
• A Simple Route to Selective Diels-Alder Reactions Using Modified Zeolite Y
  作者：H. Mahmoudi Najafi、M. Ghandi、F. Farzaneh

  DOI：10.1246/cl.2000.358

  日期：2000.4

  Synthetically useful Diels-Alder reactions of different dienophiles with cyclopentadiene in the presence of chirally modified zeolite Y as simple and accessible medium led to high rate and diastereoselectivity and low to moderate enantioselectivity.

  在手性改性沸石 Y 作为简单易得的介质存在下，不同亲二烯体与环戊二烯的合成有用的 Diels-Alder 反应导致高速率和非对映选择性以及低至中等的对映选择性。
• Chiral protic imidazolium salts with a (−)-menthol fragment in the cation: synthesis, properties and use in the Diels–Alder reaction
  作者：Ewa Janus、Marcin Gano、Joanna Feder-Kubis、Jacek Sośnicki

  DOI：10.1039/c7ra12176h

  日期：——

  in commonly used solvents, thermal properties including phase transition temperatures, and thermal stability were also determined. Three of the synthesized tertiary salts (Cl, PF6 or OTf anion) were crystalline solids; 1-H-3-[(1R,2S,5R)-(−)-menthoxymethyl]-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, (−)[H-Ment-Im][NTf2] was a liquid at room temperature. The chiral protic salts were used in a Diels–Alder

  新的手性质子咪唑鎓盐在阳离子中含有 (1 R ,2 S ,5 R )-(-)-薄荷醇取代基和四种不同的阴离子（氯离子、六氟磷酸根、三氟甲磺酸根和双（三氟甲基磺酰）亚胺）被有效地制备和广泛表征. 进行了详细的 NMR 分析，并讨论了作为结合阴离子函数的咪唑鎓阳离子的质子和碳的化学位移的比较。还测定了比旋光度、在常用溶剂中的溶解度、热性能（包括相变温度）和热稳定性。三种合成的叔盐（Cl、PF 6或OTf阴离子）是结晶固体；1 -H-3-[(1 R ,2 S ,5 R )-(-)-薄荷氧基甲基]-咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)亚胺，(-)[H-Ment-Im][NTf 2 ]在室温下为液体。手性质子盐在 Diels-Alder 反应中用作测试反应，并将结果与​​阳离子中具有相同手性取代基的非质子手性离子液体 (1 R ,2 S ,5 R )-(- )-薄荷醇与双(三氟甲基磺酰基)亚胺阴离子。Diels-Alder
• The potential of methylsiloxanes as solvents for synthetic chemistry applications
  作者：Mohd Azri Ab Rani、Nadine Borduas、Victoria Colquhoun、Robert Hanley、Henry Johnson、Solène Larger、Paul D. Lickiss、Veronica Llopis-Mestre、Selina Luu、Martin Mogstad、Philipp Oczipka、James R. Sherwood、Tom Welton、Jun-Yi Xing

  DOI：10.1039/c3gc42036a

  日期：——

  The potential use of volatile methylsiloxanes (VMSs) as solvents for chemicals synthesis has been explored. Assessment of the environmental impact of these VMS solvents is made and found to be significantly lower than those of the non-polar organic solvents that they have the potential to replace. The polarities of the VMSs, as expressed by empirical polarity measurements, and miscibilities with other liquids are found to be similar to those of alkane solvents. Finally, some uses of VMSs as solvents for both organic and inorganic transformations are described. The VMSs provide environmentally more sustainable (greener) alternatives to the nonpolar solvents that they have the potential to replace.

  已经探讨了挥发性甲基硅氧烷(VMSs)作为化学合成溶剂的潜在用途。对这些VMS溶剂的环境影响进行了评估，并发现其显著低于它们有可能替代的非极性有机溶剂。VMSs的极性，通过经验极性测量表示，以及与其他液体的相容性，发现与烷烃溶剂相似。最后，描述了VMSs作为有机和无机转化溶剂的一些应用。VMSs提供了比它们有可能替代的非极性溶剂更环保（更绿色）的替代品。