N-(4-acetylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 1343395-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1343395-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: JTDNRTUGJIFNAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电还原和氢键活化的合并用于自由基 Smiles 重排

  摘要：

  在较低负电势下化学键的还原活化为高官能团耐受性和选择性奠定了基础，是有机电合成的中心主题之一。沿着这条线，我们报告了通过将电还原与氢键激活相结合的双激活模式的设计。作为原理证明， N-苯基丙酰胺的还原电位正移了 218 mV。通过该策略，无需外部自由基前体和预官能化步骤即可完成N-芳基丙酰胺的自由基 Smiles 重排。 [DBU][HOAc]是一种易于获得的离子液体，首次被用作氢键供体和支持电解质。

  DOI：

  10.1039/d4sc02821j
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-3-iodo-N-methylprop-2-ynamide 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  需氧条件下高效钯催化碘代乙炔与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  在有氧条件下，开发了无配体钯催化的碘乙炔与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联。在乙酸钯（II）和碳酸铯的存在下，各种碘乙炔在室温下与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以中等至良好的收率提供了相应的内部炔烃。值得注意的是，该方案在温和有氧条件下进行而无需配体的帮助。 钯-碘乙炔-芳基硼酸-铃木宫浦-交叉偶联-炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260126

文献信息

• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Domino Synthesis of All-Carbon Tetrasubstituted Olefin Containing Oxindoles via Carbopalladation/C–H Activation
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00915

  日期：2020.8.21

  catalyzed single-step, stereoselective domino synthesis of symmetrically and unsymmetrically all-carbon tetrasubstituted olefin containing oxindoles from readily accessible anilides has been developed. The Pd-BNP catalyst showed a wide range of functional group tolerance that enabled building a library of heteroaromatics. This reusable Pd catalyst reflected its utility in the synthesis of biologically important

  已经开发了由萘甲酸稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）的一步合成的立体选择性多米诺骨牌合成方法，该方法由易于获得的苯胺类化合物合成对称和不对称的含氧吲哚的全碳四取代烯烃。Pd-BNP催化剂显示出广泛的官能团耐受性，从而能够建立杂芳烃库。这种可重复使用的Pd催化剂反映了其在合成生物学上重要的AMP活化的蛋白激酶（不含任何金属Pd污染）的实用性。纳米催化剂易于回收并重复使用五次，而粒度或催化活性没有任何明显的损失。
• Efficient Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Iodoethynes with Arylboronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：Jian-Sheng Tang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260126

  日期：2011.9

  iodoethynes with arylboronic acids under aerobic conditions has been developed. In the presence of palladium(II) acetate and cesium carbonate, a variety of iodoethynes underwent the Suzuki­-Miyaura cross-coupling reaction with arylboronic acids at room temperature to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. It is noteworthy that this protocol proceeds under mild and aerobic conditions

  在有氧条件下，开发了无配体钯催化的碘乙炔与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联。在乙酸钯（II）和碳酸铯的存在下，各种碘乙炔在室温下与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以中等至良好的收率提供了相应的内部炔烃。值得注意的是，该方案在温和有氧条件下进行而无需配体的帮助。 钯-碘乙炔-芳基硼酸-铃木宫浦-交叉偶联-炔烃
• 10.1039/d4sc02821j
  作者：Lan, Liyuan、Xu, Kun、Zeng, Chengchu

  DOI：10.1039/d4sc02821j

  日期：——

  The reductive activation of chemical bonds at less negative potentials provides a foundation for high functional group tolerance and selectivity, and it is one of the central topics in organic electrosynthesis. Along this line, we report the design of a dual-activation mode by merging electro-reduction with hydrogen bonding activation. As a proof of principle, the reduction potential of N-phenylpropiolamide

  在较低负电势下化学键的还原活化为高官能团耐受性和选择性奠定了基础，是有机电合成的中心主题之一。沿着这条线，我们报告了通过将电还原与氢键激活相结合的双激活模式的设计。作为原理证明， N-苯基丙酰胺的还原电位正移了 218 mV。通过该策略，无需外部自由基前体和预官能化步骤即可完成N-芳基丙酰胺的自由基 Smiles 重排。 [DBU][HOAc]是一种易于获得的离子液体，首次被用作氢键供体和支持电解质。