1,6-dimethylindoline-2,3-dione | 35162-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1,6-dimethylisatin；1,6-dimethylindole-2,3-dione
• CAS: 35162-38-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AEOQFQOBJVUSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,6-二甲基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的3-氟羟吲哚与多聚甲醛的对映选择性羟甲基化

  摘要：

  使用多聚甲醛作为C1单元，实现了金鸡纳生物碱催化的3-氟代吲哚的羟甲基化反应。各种各样的3-氟代羟吲哚成功地反应生成了相应的3-氟-3-羟甲基羟甲基吲哚，具有高效率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.09.004
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,6-dimethylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP氧化吲哚和苯二胺的无金属合成苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮

  摘要：

  使用吲哚和被碘和TBHP氧化的邻苯二胺，可以在简单且无金属的反应条件下，以中等到良好的产率获得各种苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮衍生物。对于不同的吲哚以及邻苯二胺，该方法均以合理的产率进行，因此可以提供喹唑啉酮的良好合成。据报道，TBHP氧化环膨胀反应机理解释了苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.022

文献信息

• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Efficient Synthesis of Spirooxindole Pyrrolones by a Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Activation/Carbene Insertion/Lossen Rearrangement Sequence
  作者：Biao Ma、Peng Wu、Xing Wang、Zhengyu Wang、Hai‐Xia Lin、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.201906589

  日期：2019.9.16

  A rhodium(III)-catalyzed domino annulation of simple olefins with diazo oxindoles to give spirooxindole pyrrolone products is described. This reaction can be formally viewed as the result of an anomalous tandem C-H activation, carbene insertion, Lossen rearrangement, and a nucleophilic addition process. The potential utility of this reaction was further demonstrated by the late-stage diversification

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2018188047A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Compounds of formula (I), wherein R 1, R 2, R 3, R 5, R 6, R 7, A 1, A 2, A 3, A 4, X 1, and X 2 have any of the values defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS are provided. Pharmaceutical compositions comprising of compounds of formula (I) are also provided.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、A2、A3、A4、X1和X2具有规范中定义的任何值及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病等方面是有用的。还提供了包含式(I)化合物的药物组合物。
• Cu-catalyzed oxidation of indoles to isatins
  作者：Junfei Luo、Yanchao Zhao、Xing Xu、Junliang Zheng、Hongze Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.057

  日期：2017.12

  The first example of Cu-catalyzed oxidation of indoles to isatin derivatives by the use of cheap aqueous tert-butyl peroxide as an oxidant was developed. This methodology is practically convenient and highly functional group tolerant, allowing a variety of indole derivatives to transform into the corresponding isatin derivatives in good yields.

  通过使用廉价的叔丁基过氧化氢水溶液作氧化剂，将铜催化的吲哚氧化为靛红衍生物的第一个实例得以开发。该方法实际上是方便的并且具有高度官能团耐受性，允许多种吲哚衍生物以良好的产率转化为相应的靛红衍生物。
• Palladium-Catalyzed Oxidation of Indoles to Isatins by tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Junfei Luo、Shanshan Gao、Yaorui Ma、Guoping Ge

  DOI：10.1055/s-0036-1591904

  日期：2018.4

  The combination of a Pd catalyst and tert-butyl hydro­peroxide (TBHP) is a powerful catalytic system for many types of oxidative transformations. Here, we report that a Pd/TBHP system facilitates the oxidation of indoles with a range of functionalities to give the corresponding isatin derivatives in good yields.

  Pd 催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的组合是一种强大的催化系统，可用于多种类型的氧化转化。在这里，我们报告了 Pd/TBHP 系统促进了具有一系列功能的吲哚的氧化，从而以良好的产率得到相应的靛红衍生物。