6-(benzylamino)nicotinamide | 13426-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzylamino)nicotinamide
• 英文别名: 6-(Benzylamino)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 13426-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD22577751
• 分子量: 227.266
• InChiKey: JLARFNBDECTDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酰胺 、 苯甲醇 在 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到6-(benzylamino)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  借用氢方法：水中2-氨基吡啶的钯催化脱水N-苄基化

  摘要：

  我们证明了使用π-苄基钯体系的更绿色的借用氢方法，该方法可在不存在碱的情况下，用苄基醇对2-氨基吡啶进行高效，环保的N-单苄基脱水。使用苄基-α交叉的实验中，α- d 2醇和3-甲基苄基，得到H / d醇加扰的产品，这表明脱水Ñ在我们的催化系统中，苄基化涉及一个借用的氢途径。KIE实验表明，速率测定步骤涉及苯甲醇的苄基位置的C–H键断裂（KIE = 2.9）。这种简单的无碱方案可以在温和的条件下以原子经济的方法实现，以中等至极好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8gc01028e

文献信息

• Water-promoted dehydrative coupling of 2-aminopyridines in heptane <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Taku Nakayama、Hidemasa Hikawa、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d1ra04118e

  日期：——

  A synthetic method for dehydrative N-benzylation promoted by water molecules in heptane using a π-benzylpalladium system has been developed. The presence of water significantly accelerates carbon-nitrogen bond formation, which is accomplished in an atom-economical process to afford the corresponding N-monobenzylated products. A crossover experiment afforded H/D scrambled products, which is consistent

  已开发出一种利用 π-苄基钯体系由庚烷中的水分子促进的脱水 N-苄基化合成方法。水的存在显着加速了碳-氮键的形成，这是在原子经济的过程中完成的，以提供相应的 N-单苄基化产物。交叉实验提供了 H/D 加扰产物，这与借氢机制一致。动力学同位素效应测量表明，苄基碳氢键断裂是速率决定步骤。
• A borrowing hydrogen methodology: palladium-catalyzed dehydrative <i>N</i>-benzylation of 2-aminopyridines in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hirokazu Imamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c8gc01028e

  日期：——

  demonstrate a greener borrowing hydrogen methodology using the π-benzylpalladium system, which offers an efficient and environmentally friendly dehydrative N-monobenzylation of 2-aminopyridines with benzylic alcohols in the absence of base. The crossover experiment using benzyl-α,α-d2 alcohol and 3-methylbenzyl alcohol afforded H/D scrambled products, suggesting that the dehydrative N-benzylation in our

  我们证明了使用π-苄基钯体系的更绿色的借用氢方法，该方法可在不存在碱的情况下，用苄基醇对2-氨基吡啶进行高效，环保的N-单苄基脱水。使用苄基-α交叉的实验中，α- d 2醇和3-甲基苄基，得到H / d醇加扰的产品，这表明脱水Ñ在我们的催化系统中，苄基化涉及一个借用的氢途径。KIE实验表明，速率测定步骤涉及苯甲醇的苄基位置的C–H键断裂（KIE = 2.9）。这种简单的无碱方案可以在温和的条件下以原子经济的方法实现，以中等至极好的收率提供所需的产物。