1-oxo-1-phenylpentan-2-yl benzoate | 1312799-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpentan-2-yl benzoate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpentan-2-yl) benzoate；(1-oxo-1-phenylpentan-2-yl) benzoate
• CAS: 1312799-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: LAFJHFJUTPTFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苯戊酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1-oxo-1-phenylpentan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  nBu4NI 催化的酮与末端芳基烯烃的 α-苯氧基化

  摘要：

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500233

文献信息

• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• Metal-free one-pot α -benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes
  作者：Yefu Zhu、Yong Zheng、Weibin Song、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.030

  日期：2018.1

  A metal-free strategy has been developed for α-benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes. The reaction proceeds via sequential oxidation and α-benzoxylation in one pot. Importantly, the reactions are performed in metal-free condition and utilize cheap aqueous TBHP as an oxidant, affording α-benzoxy ketones in moderate to good yields.

  已经开发出一种无金属的策略，用于用酸或醛将苯甲醇的α-苯甲酰化。反应在一锅中通过顺序氧化和α-苯甲酰化进行。重要的是，该反应在无金属的条件下进行，并利用廉价的TBHP水溶液作为氧化剂，以中等至良好的产率提供α-苯并酮。
• NBS/DBU mediated one-pot synthesis of α-acyloxyketones from benzylic secondary alcohols and carboxylic acids
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Hong Cui、Huanhuan Cui、Xuejun Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6ob02173e

  日期：——

  A simple and efficient one-pot NBS/DBU-mediated method has been developed for the synthesis of α-acyloxyketones from various benzylic secondary alcohols and carboxylic acids. Through this methodology, a series of α-acyloxyketones could be obtained in good to excellent yields under mild conditions. Importantly, this new reaction avoids the direct usage of toxic metal catalysts or potentially dangerous

  已经开发了一种简单有效的一锅NBS / DBU介导的方法，用于从各种苄基仲醇和羧酸合成α-酰氧基酮。通过这种方法，可以在温和的条件下以良好的收率获得一系列的α-酰氧基酮。重要的是，这种新反应避免了有毒金属催化剂或潜在危险的过氧化物氧化剂的直接使用。
• 一种α-酰氧基酮化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106518663B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种α‑酰氧基酮化合物的制备方法。以简单易得的醇和羧酸原料在NBS（N‑溴代丁二酰亚胺）和DBU（1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯）介导下“一锅法”反应制备α‑酰氧基酮。本方法的优点是：反应条件温和、原料简单易得，底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、过氧化合物、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免金属污染；本法还有工艺条件稳定、操作简便安全、产品易纯化等优点。