1-(4-methoxyphenyl)-3-methylimidazolium iodide | 947417-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylimidazolium iodide
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide；1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylimidazol-3-ium;iodide；1-(4-methoxyphenyl)-3-methylimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 947417-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂O*I
• 分子量: 316.142
• InChiKey: CULBBSOGZVYILJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methylimidazolium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-取代基对N-杂环卡宾的亲核性和路易斯碱性的影响

  摘要：

  调节N-杂环卡宾的亲核性和Lewis碱性的能力对其作为有机催化剂的应用至关重要。在本文中，我们研究了N取代基对亲核性和Lewis碱性的影响。四个N取代基NHC有机催化，即流行Ñ -2,6-（CH 3 O）2 C ^ 6 ħ 3，Ñ -Mes，Ñ -4-CH 3 OC 6 H ^ 4，和Ñ -叔丁基已检查并发现它们对亲核性有强烈影响。因此，N -2,6-（CH 3 O）2 C6 ħ 3组提供了最亲核imidazolylidene NHC报告和Ñ -叔的至少丁基组之一。如最近报道的三烯基酯重排所观察到的，亲核性的这种差异反映在催化剂效率上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01525
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 hexamethylenetetramine 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于NHC配体的半夹心铱配合物：无受体脱氢和转移氢化中的合成、结构和催化活性

  摘要：

  已经用 NHC 配体制备了一组中性 C,C-螯合半夹心铱 ( III ) 配合物，其中 NHC 配体包含作为潜在螯合供体位点的悬垂芳环。已经研究了这种铱配合物对醇的无受体脱氢 (AD) 反应和酮的转移氢化反应的催化活性。制备的铱( III) 配合物对多种仲醇的 AD 反应显示出优异的催化活性，并且它们还被证明可有效地从伯醇合成醛，而不会观察到不需要的副产物，如酯。此外，这些配合物在酮和醛的转移氢化中也非常有效，在温和的条件下以良好的收率得到醇。使用各种光谱方法和单晶 X 射线分析确定了基于 NHC 的铱配合物的确切结构和键合模式。

  DOI：

  10.1039/d1nj03824a

文献信息

• Small “Yaw” Angles, Large “Bite” Angles and an Electron-Rich Metal: Revealing a Stereoelectronic Synergy To Enhance Hydride-Transfer Activity
  作者：Shrivats Semwal、Indulekha Mukkatt、Ranjeesh Thenarukandiyil、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201702173

  日期：2017.9.21

  Cyclometalated complexes are an important class of (pre)catalysts in many reactions including hydride transfer. The ring size of such complexes could therefore be a relevant aspect to consider while modulating their catalytic activity. However, any correlation between the cyclometalating ring size and the catalytic activity should be drawn by careful assessment of the pertinent geometrical parameters, and overall

  在包括氢化物转移在内的许多反应中，环金属化的络合物是重要的一类（预）催化剂。因此，在调节其催化活性时，此类配合物的环大小可能是要考虑的相关方面。然而，应通过仔细评估相关的几何参数及其总体电子效应来得出环金属化环尺寸与催化活性之间的任何相关性。在这项研究中，我们研究了五类和六类循环的两类环状环复合物的关键立体电子功能在控制模型氢化物转移反应中的催化效率方面的重要作用。我们的调查表明，在所有相关的立体电子因素（偏航角，咬合角，以及配体和金属中心的电子特性，这些特性决定了催化过程中配合物的氢化物供体能力（亲水性）。因此，发现具有小的偏航角和大的咬合角，强的给体配体和富电子的金属的六元螯合物比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持了上述与螯合环相关的立体电子协同效应在控制配合物氢化物供体能力方面的重要作用。现已发现，富电子和富电子金属比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持
• Green-Blue Emitters: NHC-Based Cyclometalated [Pt(C^C*)(acac)] Complexes
  作者：Yvonne Unger、Dirk Meyer、Oliver Molt、Christian Schildknecht、Ingo Münster、Gerhard Wagenblast、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/anie.201001316

  日期：2010.12.27

  White on target: Platinum(II) complexes with cyclometalated 1‐phenylimidazole ligands (see picture: R=2,3‐OC6H4) show photophysical properties in the blue region of the visible spectrum, thus giving them the potential to be used as the blue component of white‐light‐emitting diodes.

  达到目标的白色：具有环金属化的1-苯基咪唑配体的铂（II）配合物（见图：R = 2,3-OC 6 H 4）在可见光谱的蓝色区域显示光物理性质，因此具有潜在的应用前景作为发白光二极管的蓝色成分。
• Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids with Weakly Coordinating Tetrakis((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)borate [B(hfip)₄ ] Anions
  作者：Maria Kaliner、Alexander Rupp、Ingo Krossing、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.201601063

  日期：2016.7.11

  coordinating tetrakis((1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐yl)oxy)borate [B(hfip)4]− anions to study the physical properties and viscosities of these ionic liquids. Despite the large size and high molecular weight of these readily available ILs, they are liquid at room temperature and show remarkably low glass transition points and relatively high decomposition temperatures.

  最近显示，弱配位的硼酸根或铝酸根阴离子可产生有趣的所得离子液体（ILs）。大的苯基取代的咪唑鎓阳离子也是如此，可以通过芳环上取代基的选择，位置或数量进行调整。因此，我们有兴趣将这些芳基烷基咪唑鎓阳离子与弱配位的四（（1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基）氧基）硼酸酯[B（hfip）4 ] -阴离子结合起来进行研究这些离子液体的物理性质和粘度。尽管这些容易获得的IL尺寸大且分子量高，但它们在室温下仍是液体，并显示出非常低的玻璃化转变点和相对较高的分解温度。
• C^∧C* Cyclometalated Platinum(II) NHC Complexes with β-Ketoimine Ligands
  作者：Alexander Tronnier、Alexander Poethig、Eberhardt Herdtweck、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/om401023f

  日期：2014.2.24

  C∧C* cyclometalated platinum(II) NHC complexes with chelating acetylacetonate ligands have been recently shown to be an interesting class of phosphorescent emitters. We sought to clarify the role of the acetylacetonate ligand by replacing one of the coordinating oxygen atoms in the auxiliary ligand with an NH group. This allowed us to study the effect on the emission, and we found that the nature of

  Ç ∧ C *环金属化铂（II）配合物NHC与乙酰丙酮螯合配位体已被最近证明是一类有趣的磷光发射体的。我们试图通过用NH基团代替辅助配体中的配位氧原子之一来阐明乙酰丙酮酸酯配体的作用。这使我们能够研究对排放的影响，我们发现发射过程的性质显著变化。本文我们报告新颖环金属铂的合成（II）NHC络合物与螯合β酮亚胺配体（3 Ž）-4-氨基-3-戊烯-2-酮和（2 ž）-3-氨基-1-苯基-2-丁烯-1-一。由于辅助配体的非对称性质，两种异构体总是形成，其可被分离和表征。它们的光物理特性以及这个类新的化合物的代表性成员的固态结构中给出。所有新的复合物发出在蓝色与量子产率高达74％在室温下在可见光谱的绿色区域。异构体的光物理数据显示出显着差异。新的化合物已被充分表征通过1 H和13C以及2D NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY）光谱。DFT计算用于确定各个异构体之间的差异，并预测合成配
• Exploring a unique reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHC) in rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intermolecular C–H activation/annulation
  作者：Debasish Ghorai、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/c4cc07170k

  日期：——

  Disclosed herein is the unique conjugative role of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands as a directing group in aromatic C-H activation, coupled with a facile NHC-alkenyl annulative reductive elimination which guided the Rh(III)-catalyzed intermolecular annulations of imidazolium salts and alkynes under ambient conditions leading to structurally important imidazo[1,2-a]quinolinium motifs.

  本文公开的是N-杂环卡宾（NHC）配体作为芳族CH活化中的直接基团的独特共轭作用，并结合了简便的NHC-烯基环状还原性消除，该消除作用指导了Rh（III）催化的咪唑鎓盐的分子间环化反应和炔在环境条件下导致结构上重要的咪唑并[1,2-a]喹啉鎓基序。