(R)-2-(((benzyloxy)amino)methyl)heptanoic acid | 457897-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(((benzyloxy)amino)methyl)heptanoic acid
• 英文别名: (R)-3-Benzyloxyamino-2-pentylpropionic acid；(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]heptanoic acid
• CAS: 457897-20-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: ASFHDSQWXFUAKD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(((benzyloxy)amino)methyl)heptanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 伯吉斯试剂 、 氢气 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 N-[(R)-2-(5-benzyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-heptyl]-N-hydroxyformamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DEFORMYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2005032550A3
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 (R)-2-(((benzyloxy)amino)methyl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE

  摘要：

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。

  公开号：

  US20160340328A1

文献信息

• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003101442A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂和其使用的新方法。
• Reverse Hydroxamate Inhibitors of Bone Morphogenetic Protein 1
  作者：Lara S. Kallander、David Washburn、Mark A. Hilfiker、Hilary Schenck Eidam、Brian G. Lawhorn、Joanne Prendergast、Ryan Fox、Sarah Dowdell、Sharada Manns、Tram Hoang、Steve Zhao、Guosen Ye、Marlys Hammond、Dennis A. Holt、Theresa Roethke、Xuan Hong、Robert A. Reid、Robert Gampe、Hong Zhang、Elsie Diaz、Alan R. Rendina、Amy M. Quinn、Bob Willette

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00173

  日期：2018.7.12

  Bone Morphogenetic Protein 1 (BMP1) inhibition is a potential method for treating fibrosis because BMP1, a member of the zinc metalloprotease family, is required to convert pro-collagen to collagen. A novel class of reverse hydroxamate BMP1 inhibitors was discovered, and cocrystal structures with BMP1 were obtained. The observed binding mode is unique in that the small molecule occupies the nonprime

  抑制骨形态发生蛋白1（BMP1）是一种治疗纤维化的潜在方法，因为需要BMP1（锌金属蛋白酶家族的成员）才能将前胶原转化为胶原蛋白。发现了一类新型的异羟肟酸酯BMP1抑制剂，并获得了与BMP1的共晶结构。观察到的结合模式是独特的，因为小分子占据了金属蛋白酶口袋的非主要部分，从而提供了建立金属蛋白酶选择性的机会。初始命中的结构指导修饰导致鉴定了口服体内对其他金属蛋白酶具有选择性的工具化合物。由于针对该化学类别的细胞色素P450 3A4具有不可逆的抑制作用，因此可以通过优化皮下注射系列来管理潜在药物相互作用的风险。
• [EN] HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXY FORMAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015104684A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same, including use as inhibitors of BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040087585A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Nobel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  本发明提供了Nobel PDF抑制剂及其使用的新方法。
• Asymmetric hydrolase and gene thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2607480A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention relates to, for example, an α-substituted β-amino acid ester derivative asymmetric hydrolase including an enzyme of the following (a) or (b): (a) an enzyme comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO:1 at least from position 1 to position 362, wherein the tyrosine at position 277 of SEQ ID NO:1 is substituted with alanine, tryptophan, isoleucine, or histidine, and having the ability to hydrolyze a substrate; or (b) an enzyme comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO:1 at least from position 1 to position 362, wherein the tyrosine at position 277 of SEQ ID NO:1 is substituted with an amino acid other than tyrosine, and having the ability to hydrolyze a substrate.

  本发明涉及例如一种α-取代的β-氨基酸酯衍生物不对称水解酶，包括下列(a)或(b)的酶： (a) 包含至少从位置 1 到位置 362 的 SEQ ID NO:1 的氨基酸序列的酶，其中 SEQ ID NO:1 的位置 277 的酪氨酸被丙氨酸、色氨酸、异亮氨酸或组氨酸取代，并具有水解底物的能力；或 (b) 包含 SEQ ID NO:1 的氨基酸序列至少从位置 1 到位置 362 的酶，其中 SEQ ID NO:1 的位置 277 的酪氨酸被酪氨酸以外的氨基酸取代，并具有水解底物的能力。