N,N-di-n-propyl-3-bromo-3-benzoylpropionamide | 193979-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-di-n-propyl-3-bromo-3-benzoylpropionamide
• 英文别名: N,N-di-n-propyl 3-benzoyl-3-bromopropionamide；3-bromo-4-oxo-4-phenyl-N,N-dipropylbutanamide
• CAS: 193979-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂
• 分子量: 340.26
• InChiKey: WXWZFIAOHZBPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-n-propyl-3-bromo-3-benzoylpropionamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.43 MPa 条件下， 生成 2-(8-acetamido-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dipropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体：合成，结合亲和力和体内研究。

  摘要：

  在两个中心位置（CBR）评估了一系列2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶乙酰胺在位置6和8（化合物17-31）以及酰胺氮（化合物32-40）上的取代基作用和外围（PBR）苯二氮卓受体。本文详细描述的结构-活性关系研究表明，高亲和力和选择性对PBR具有关键的结构特征。在位置8的咪唑并吡啶核上具有亲脂性取代基，并且在C（2）的苯环对位上存在一个氯原子，这对于高结合亲和力和对PBR的选择性至关重要。一小部分活性配体（即17，20，26，34，和35）在表达了克隆的人GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中对CBR的作用进行了体外评估，并在体内评估了刺激类固醇如孕烯醇酮，孕酮，异戊四烯酮和异四氢脱氧皮质类固醇（THDOC）合成的能力。与化合物35不同，化合物17、20、26和34显着增加了血浆和大脑皮层中神经活性类固醇的水平。

  DOI：

  10.1021/jm991035g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 溴 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-di-n-propyl-3-bromo-3-benzoylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的合成及其对中心和外围苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。针对外围类型的一系列新的高亲和力和选择性配体。

  摘要：

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类

  DOI：

  10.1021/jm970112+