3-bromo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 860367-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-bromo-4-hydroxy-2-quinolinecarboxylate；ethyl 3-bromo-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 860367-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: ICUGNSPVRGJUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-溴-4-羟基-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  多官能4-喹啉酮。2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉的合成

  摘要：

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.077
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-bromo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多官能4-喹啉酮。2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉的合成

  摘要：

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.077

文献信息

• The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives
  作者：Alexander R. Surrey、Royal A. Cutler

  DOI：10.1021/ja01216a044

  日期：1946.12
• Polyfunctional 4-quinolinones. Synthesis of 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Alicia Camelli、María A. Fernández、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.077

  日期：2016.3

  We present here two new methods based on rearrangement reactions to obtain novel 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines, an important family of heterocycles with potential applications. Alkyl 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates were obtained by alkoxide promoted rearrangement of alkyl isatinacetates. A second synthetic route involves the alkoxide promoted reaction of both

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。