methyl 4-(3-phenylpropioloyl)benzoate | 66737-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-(3-phenylpropioloyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-phenylprop-2-ynoyl)benzoate
• CAS: 66737-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: KNYSUCBEKWGGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-phenylpropioloyl)benzoate 在 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 4,4'-((2R,4S)-2,4-dibenzoylpentanedioyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与2-甲氧基乙醇交叉脱氢偶联的无金属策略

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02290c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-(3-phenylpropioloyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonylation of Electron-Deficient Alkynes: Access to Both E- and Z-β-Sulfonyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wei Zhang、Gabriel M. Johnson、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201801032

  日期：2018.12.3

  sulfinic acids to access both E‐ and Z‐β‐sulfonyl‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds has been developed. We propose that this reaction via a hydroxylallene intermediate delivers the thermodynamically stable E isomer, or via a concerted termolecular AdE3 mechanism affords Z isomer. The stereoselectivity of addition (syn or anti) can be controlled by varying the sulfonyl sources and acidic buffer solutions

  已经开发出一种电子不足的炔烃，通过亚磺酸钠或亚磺酸进行无金属的氢磺酰化反应，以同时获得E-和Z - β-磺酰基-α，β-不饱和羰基化合物。我们建议该反应通过羟基丙二烯中间体传递热力学稳定的E异构体，或通过一致的分子Ad E 3机理提供Z异构体。加成的立体选择性（合成或反合成）可以通过改变磺酰基来源和酸性缓冲溶液来控制。该协议展示了内部或末端炔烃的广泛底物范围，包括各种取代的炔酮和炔基酯。这种方法温和，高效，操作简单且易于扩展。
• 芘标记的苯并咪唑氮杂环卡宾钯金属配合物 及制备和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109810147B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及一种芘标记的苯并咪唑氮杂环卡宾钯金属配合物，是指以苯并咪唑为骨架、以吡啶为轴向配体所制备的芘标记的苯并咪唑氮杂环卡宾钯金属配合物，其结构式为：。本发明还公开了该芘标记的苯并咪唑氮杂环卡宾钯金属配合物的制备方法及作为催化剂在碘代芳烃、一氧化碳、末端炔烃三组分Sonogashira羰基化反应中的应用。本发明具有选择率高、转化率高的特点。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Reactions of Aryl Iodides and Alkynyl Carboxylic Acids via Decarboxylative Couplings
  作者：Ahbyeol Park、Kyungho Park、Yong Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol102993y

  日期：2011.3.4

  carboxylic acids reacted with aryl iodides under a CO atmosphere in the presence of a palladium catalyst to produce α,β-alkynyl aryl ketones in good yields. The maximum turnover number was 16 800. The desired carbonylative coupling was formed from phenyl propiolic acid without any formation of a noncarbonylative coupling product in the absence of CuI. However, the reaction with alkyl-substituted alkynyl

  炔基羧酸在钯催化剂的存在下，在CO气氛下与芳基碘化物反应，以高收率生产α，β-炔基芳基酮。最大周转数为16800。所需的羰基化偶联物是由苯丙酸形成的，在没有CuI的情况下不形成任何非羰基化偶联物。然而，与烷基取代的炔基羧酸的反应需要CuI作为助催化剂以实现高产率。
• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原