(S)-2-Formylamino-3-phenyl-propionic acid benzyl ester | 73534-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Formylamino-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-formamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 73534-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: SRZFXIIURIRMRA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Formylamino-3-phenyl-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 喹那昔利
  参考文献：
  名称：

  Ugi三组分反应在盐酸喹那普利合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了一种新颖、高效、简洁的手性纯盐酸喹那普利的合成方法。关键步骤是利用Ugi三组分反应一步形成α-氨基酰胺主链。这种方法允许短时间获得α-氨基酰胺链，α-氨基酰胺链是许多用于治疗高血压的药物的一部分。通过改变Ugi反应中的组分可以合成一个大分子库。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1682168
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 (S)-2-Formylamino-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ugi三组分反应在盐酸喹那普利合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了一种新颖、高效、简洁的手性纯盐酸喹那普利的合成方法。关键步骤是利用Ugi三组分反应一步形成α-氨基酰胺主链。这种方法允许短时间获得α-氨基酰胺链，α-氨基酰胺链是许多用于治疗高血压的药物的一部分。通过改变Ugi反应中的组分可以合成一个大分子库。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1682168

文献信息

• Mild and convenient N-formylation protocol in water-containing solvents
  作者：Bilal A. Aleiwi、Katsuhiko Mitachi、Michio Kurosu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.013

  日期：2013.4

  HCO-l-Phe-OH with satisfactory yield. N-formylations of amino acids with HCO2H require a water-containing media and suppress polymerization reactions due to the competitive reactions among carboxylic acids. We found that N-formylations of α-amino acids could be achieved with a water-soluble peptide coupling additive, an Oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate

  我们已经意识到某些药物先导物的游离胺的 N-甲酰化可以提高母体分子的 PK/PD 特性，而不会降低其生物活性。为了选择性地将多官能分子的伯胺甲酰化，我们寻求温和且方便的甲酰化反应。在我们对 α-氨基酸、l-苯丙氨酸的 N-甲酰化的筛选中，迄今为止报道的甲酰化条件都没有以令人满意的产率产生所需的 HCO - 1 -Phe-OH。氨基酸与 HCO 2 的N-甲酰化由于羧酸之间的竞争反应，H 需要含水介质并抑制聚合反应。我们发现，α-氨基酸的 N-甲酰化可以通过水溶性肽偶联添加剂、Oxyma 衍生物、(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基-2-氰基- 2-(羟基亚氨基)乙酸盐 ( 2 )、EDCI 和 NaHCO 3在水中或水和 DMF 的混合物体系中，以优异的产率产生 N-甲酰化的 α-氨基酸。此外，这些条件可以在受控温度下选择性地将伯胺甲酰化而不是仲胺。这些条件的有用性通过含有三个
• Radical-Induced Reductive Deamination of Amino Acid Esters
  作者：Derek H. R. Barton、Gerhard Bringmann、William B. Motherwell

  DOI：10.1055/s-1980-28961

  日期：——
• Application of Ugi three component reaction for the synthesis of quinapril hydrochloride
  作者：Bhushan B. Borase、Himanshu M. Godbole、Girij P. Singh、Pritesh R. Upadhyay、Anurag Trivedi、Varadaraj Bhat、Gautham G. Shenoy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1682168

  日期：2020.1.2

  concise synthesis of chirally pure quinapril hydrochloride is described. The key step is the formation of α-amino amide backbone in one step using Ugi three component reaction. This method allows short access to α-amino amide chain which is a part of many drugs used for treatment of high blood pressure. A large molecular library can be synthesized by changing the components in Ugi reaction. GRAPHICAL

  摘要 描述了一种新颖、高效、简洁的手性纯盐酸喹那普利的合成方法。关键步骤是利用Ugi三组分反应一步形成α-氨基酰胺主链。这种方法允许短时间获得α-氨基酰胺链，α-氨基酰胺链是许多用于治疗高血压的药物的一部分。通过改变Ugi反应中的组分可以合成一个大分子库。图形概要