4-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 17136-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；4-Methoxycarbonyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazolin-5-on；2-Phenyl-4-methyl-4-methoxycarbonyl-oxazolon-(5)；Methyl 4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 17136-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: AKOXKHUJCVZGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  313.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 Methyl-benzamido-malonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol 在 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到4-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j

文献信息

• Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates and their application to kinetic resolution
  作者：Makoto Tokunaga、Hiroshi Aoyama、Junya Kiyosu、Yuki Shirogane、Tetsuo Iwasawa、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.045

  日期：2007.1

  Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates such as alkenyl esters, alkenyl ethers, and azlactones (oxazol-5(4H)-ones) are described. These reactions were applied for kinetic resolution of chiral compounds and high selectivities were achieved with vinyl ethers of 2-substituted cyclohexanols, 1,1′-bi-2-naphthols, 1,1′-bi-2-phenols, and 4,4-disubstituted azlactones. Oxidative

  描述了金属络合物催化的有机底物如烯基酯，烯基醚和，内酯（恶唑-5（4 H）-ones）的水解和醇解。这些反应用于手性化合物的动力学拆分，并使用2-取代的环己醇，1,1'-联-2-萘，1,1'-联-2-酚和4,4的乙烯基醚实现了高选择性-二取代的内酯。还描述了在不对称水解研究过程中发现的氧化碳-碳键裂解反应。
• I–-Catalyzed Reaction of 5-Methoxyoxazoles with Organic Iodides – An Efficient Synthesis of Azalactones
  作者：Lianghua Lu、Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200600637

  日期：2007.2

  An I–-catalyzed methoxy carbon–oxygen bond cleavage in 5-methoxyoxazoles leading to the synthesis of azalactones, precursors of quaternary amino acids, has been developed. A series of 4-substituted azalactones were obtained through the variation of the alkyl iodides and differently substituted 5-methoxyoxazoles. Further study indicated that azalactone 3aa may be easily converted to benzoyl-protected

  已开发出一种 I-催化的 5-甲氧基恶唑中的甲氧基碳-氧键断裂，从而合成季氨基酸前体氮杂内酯。通过烷基碘和不同取代的5-甲氧基恶唑的变化，得到了一系列4-取代的氮杂内酯。进一步的研究表明，氮杂内酯 3aa 可以很容易地转化为苯甲酰保护的季铵酸 4aa。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Steglich,W. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 1, p. 308 - 322
  作者：Steglich,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898
  作者：Steglich,W.、Hoefle,G.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution Displaying Zeroth Order Dependence on Substrate Consumption:  Copper-Catalyzed Asymmetric Alcoholysis of Azlactones
  作者：Makoto Tokunaga、Junya Kiyosu、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja058112j

  日期：2006.4.5

  Kinetic resolution of 4-alkyl-2-aryl-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid esters (azlactones 1) were achieved by copper-DTBM-SEGPHOS catalyzed alcoholysis reaction with good selectivity (12 examples). Variation of ee of unreacted substrates 1 and products 2 with conversion was found to follow the theoretical line of zeroth-order kinetic resolution, for which the selectivity profiles and graphical

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。