2-[3-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanenitrile | 52986-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanenitrile
• 英文别名: 2-(3-(thiophene-2-carbonyl)phenyl)propanenitrile；m-(2-thenoyl)hydratroponitrile；alpha-Cyano-alpha-methyl-m-tolyl 2-thienyl ketone；2-[3-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]propanenitrile
• CAS: 52986-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: KXOKULFTDSCOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到suprofen
  参考文献：
  名称：

  设计对CXCR1和CXCR2起作用的非竞争性白介素8抑制剂。

  摘要：

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，

  DOI：

  10.1021/jm061469t
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-氰乙基)苯甲酸 在 一氧化碳 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2-[3-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳脱羧：将羧酸直接转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂

  摘要：

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201814660
• 作为试剂：
  描述：

  sodium cyanide 、 二甲基亚砜 、 α-chloro-α-methyl-m-tolyl thien-2-yl ketone 在 乙醚 、 乙酸乙酯 、 水 、 苯 、 2-[3-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanenitrile 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以yielding m-(2-thenoyl)hydratroponitrile, also named α-cyano-α-methyl-m-tolyl 2-thienyl ketone的产率得到2-[3-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Aroyl-substituted phenylacetic acid derivatives

  摘要：

  芳香基取代的苯乙酸类化合物及其对应的酯、酰胺和羟肟酸，可作为抗炎剂，并且有一些新颖的前体。

  公开号：

  US04035376A1

文献信息

• Aroyl-substituted phenylmalonic acid derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04060528A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  Compounds of the class of aroyl-substituted phenylacetic acids and corresponding esters, amides and hydroxamic acids, useful as anti-inflammatory agents and certain novel precursors therefor.

  芳酰取代苯乙酸类化合物及其对应的酯、酰胺和羟肟酸，可用作抗炎药物，以及某些新型前体化合物。
• Aroyl-substituted phenylacetamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04064132A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Compounds of the class of aroyl-substituted phenylacetic acids and corresponding esters, amides and hydroxamic acids, useful as anti-inflammatory agents and certain novel precursors therefor.

  芳酰基取代苯乙酸及其相应的酯、酰胺和羟肟酸类化合物，可用作抗炎药物，以及某些新型前体化合物。
• US4035376A
  申请人：——

  公开号：US4035376A

  公开（公告）日：1977-07-12
• US4060528A
  申请人：——

  公开号：US4060528A

  公开（公告）日：1977-11-29
• US4064132A
  申请人：——

  公开号：US4064132A

  公开（公告）日：1977-12-20