N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)benzamide | 7412-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)benzamide
• 英文别名: 2-Benzoylimino-2,3-dihydro-benzimidazol；N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-benzamide；N-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)benzamide
• CAS: 7412-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: LYLQJTSHZYGWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

杀菌剂对马铃薯晚疫病菌株展现出很高的杀菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)benzamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro<1,3,6>triazocino<1,2-a>benzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的III类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的合成和Ⅲ类抗心律失常活性。选择的化合物显示出有效的III类活性，并且在体外（狗Purkinje纤维）和体内（麻醉的狗）都没有对传导的影响。发现具有2-氨基苯并咪唑基团的化合物是最有效的，并且选择一种具有该杂环的化合物（5，WAY-123,398）用于进一步表征。已显示化合物5具有良好的口服生物利用度和良好的血液动力学特征，可以使心室纤颤阈值增加3倍并终止心室纤颤，从而恢复麻醉犬的窦性心律。

  DOI：

  10.1021/jm00082a011
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N'-benzoylguanidine 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的CS和CN交叉偶联反应：2-（N -Aryolamino）苯并噻唑和2-（N -Aryolamino）苯并咪唑的合成

  摘要：

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.006

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• A one-pot method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and related heterocycles
  作者：Victor J. Cee、Nicholas S. Downing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.112

  日期：2006.5

  A rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and related heterocycles is described. The reaction is mediated by a polymer-supported carbodiimide, which simplifies product isolation. The scope and limitations of this method are described.

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-氨基苯并咪唑和相关杂环的方法。该反应由聚合物负载的碳二亚胺介导，这简化了产物的分离。描述了该方法的范围和局限性。
• Arene ruthenium, rhodium and iridium complexes containing benzamide derivative ligands: Study of interesting bonding modes, antibacterial, antioxidant and DNA binding studies
  作者：Lathewdeipor Shadap、Nipanshu Agarwal、Vivek Chetry、Krishna Mohan Poluri、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121731

  日期：2021.4

  reaction of rhodium and iridium complexes with NaN3 in methanol yielded di-azido κ1(N3) monodentate complexes by substituting two chlorides. In the case of ruthenium, azido complexes could not be isolated. Additional treatment of the di-azido complexes with diethyl acetylene dicarboxylate (DEAD) yielded two different bonded triazolo complexes of rhodium (11 and 13) and iridium (12 and 14). In rhodium triazolo

  的苯甲酰胺衍生物配位体的苯并噻唑（L1）和苯并咪唑（L2）在与卤化物反应桥接铂族的金属前体，得到了一系列复合物（1-6配制成）[（芳烃）M（κ 1 （N） -L） Cl 2 ]，其中，L ＝  L 1和L 2，M ＝ Ru，Rh和Ir，芳烃＝ Cp *，对甲基苯甲基。结构研究表明，配体与金属中心的键合以单齿方式通过苯并噻唑和苯并咪唑部分的氮供体原子。铑和铱配合物的NaN的进一步反应3在甲醇中，得到二叠氮基κ 1 （N3）通过取代两个氯化物形成单齿复合物。就钌而言，叠氮基络合物无法分离。用乙炔二甲酸二乙酯（DEAD）进一步处理二叠氮基络合物，得到铑（11和13）和铱（12和14）的两种不同的键合三唑络合物。）。在铑三唑络合物中，配体表现出通过羰基氧和苯并噻唑/苯并咪唑环的氮原子键合的螯合模式，而在铱三唑络合物中，配体通过苯并噻唑/苯并咪唑环的氮原子保持单齿键合，并且形成两个三唑环。所有这些配
• Practical preparation of challenging amides from non-nucleophilic amines and esters under flow conditions
  作者：Johannes L. Vrijdag、Francisca Delgado、Nerea Alonso、Wim M. De Borggraeve、Natalia Pérez-Macias、Jesus Alcázar

  DOI：10.1039/c4cc07129h

  日期：——

  Preparation of amides from low nucleophilic heterocyclic amines is achieved in 2 minutes under mild conditions.

  从低亲核杂环胺制备酰胺在温和条件下可以在2分钟内完成。
• Synthesis, Fungicidal Activity, and Molecular Docking of 2-Acylamino and 2-Thioacylamino Derivatives of 1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazoles as Anti-Tubulin Agents
  作者：Konstantin L. Obydennov、Tatiana A. Kalinina、Nadezhda A. Galieva、Tetyana V. Beryozkina、Yue Zhang、Zhijin Fan、Tatiana V. Glukhareva、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03325

  日期：2021.10.13

  This work deals with the synthesis and evaluation of fungicidal activity of benzimidazole derivatives, which are structural analogues of commercial anti-tubulin fungicides. A number of N-acyl and N-thioacyl derivatives of 2-amino-1H-benzo[d]imidazole were prepared, and their fungicidal activity against 13 strains of phytopathogenic fungi was studied. The most active compounds against the majority of

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