(E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methylquinolin-1-ium iodide | 76384-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: 2-(2-Indol-3-ylideneethylidene)-1-methylquinoline;hydroiodide；2-(2-indol-3-ylideneethylidene)-1-methylquinoline;hydroiodide
• CAS: 76384-48-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₂*I
• 分子量: 412.273
• InChiKey: MDMOCSQQUMCIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methylquinolin-1-ium iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以44%的产率得到2-(2-indol-3-ylideneethylidene)-1-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous anhydro bases of pyridylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00496604
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 以 环丁砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methylquinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-喹啉鎓衍生物的抗菌活性及其作用方式的研究。

  摘要：

  丝状温度敏感突变体Z（FtsZ）由于其高度保守性和在细菌细胞分裂中的关键作用而被认为是开发新抗生素的有希望的靶标。已知吲哚的芳香族杂环支架在抗病毒和抗微生物方面显示出优异的医学功能。在本研究中，合成了一系列1-甲基喹啉鎓衍生物，这些衍生物在其2位上与吲哚片段整合，并在4位上结合了多种氨基基团（环状或线性，单胺或二胺）并评估其抗菌活性。抗菌研究结果表明，代表性化合物能有效抑制MRSA和VRE等菌株的生长，杀菌模式的MIC值为1-4μg/ mL。作用模式分析表明，c2可以有效破坏GTP水解速率和FtsZ的动态聚合，从而抑制细菌细胞分裂，然后导致细菌细胞死亡。另外，抗药性产生实验的结果表明，c2不太可能在金黄色葡萄球菌中诱导抗药性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.024

文献信息

• RNA-selective probes for live cell imaging of nuclear structure and function
  申请人：New York University

  公开号：US07790896B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  The present invention is directed to fluorescent compounds and methods of making said compounds that selectively bind to cellular RNA. The fluorescent compounds of the present invention are useful for live cell imaging applications.

  本发明涉及荧光化合物以及制造所述化合物的方法，这些化合物选择性地与细胞RNA结合。本发明的荧光化合物可用于活细胞成像应用。
• Simple synthesis of carbon-11 labeled styryl dyes as new potential PET RNA-specific, living cell imaging probes
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.033

  日期：2009.5

  probes for biomedical imaging technique positron emission tomography (PET) imaging of RNA in living cells. Precursors (E)-2-(2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)vinyl)quinoline (2), (E)-2-(2,4,6-trimethoxystyryl)quinoline (3) and (E)-4-(2-(6-methoxyquinolin-2-yl)vinyl)-N,N-diemthylaniline (4), and standards styryl dyes E36 (6), E144 (7) and F22 (9) were synthesized in multiple steps with moderate

  已经开发出一种新型的苯乙烯基染料作为RNA特异性活细胞成像探针，用于荧光显微镜技术来研究核的结构和功能。这项研究旨在开发碳11标记的苯乙烯基染料，作为生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）成像活细胞中RNA的新探针。前体（E）-2-（2-（1-（1-（三异丙基甲硅烷基）-1 H-吲哚-3-基）乙烯基）喹啉（2），（E）-2-（2,4,6-三甲氧基苯乙烯基）喹啉（3）和（E）-4-（2-（6-甲氧基喹啉-2-基）乙烯基）-N，N-二甲基苯胺（4）和标准苯乙烯基染料E36（6），E144（7）和F22（9）分多个步骤合成，化学产率中等至较高。前体2用[ 11 C] CH 3 OTf标记，通过在THF中添加（n- Bu）4 NF进行快速脱保护反应后，捕集在阳离子交换CM Sep-Pak柱上，并通过固相萃取（ SPE）纯化，以40–50％的放射化学收率提供目标示踪剂[ 11 C] E36（[
• Selective visualization of DNA G-quadruplex structures in live cells with 1-methylquinolinium-based molecular probes: The importance of indolyl moiety position towards specificity
  作者：Yu-Jing Lu、Xiao-Lu Guo、Miao-Han Xu、Wei-Wu Chen、Wing-Leung Wong、Kun Zhang、Cheuk-Fai Chow

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.038

  日期：2017.8

  visualization of DNA G-quadruplex from other DNA structures. In addition, the experimental results demonstrate a rarely investigated factor on the importance of the indolyl moiety and its position when conjugating with a 1-methylquinolinium scaffold though a ethylene bridge in molecular probe design and synthesis; and these factors are determined as the crucial root leading to the excellent fluorescent signal switch-on

  通过与吲哚基部分的结构包裹，开发了一类在活细胞中的DNA G-四链体结构成像中具有高特异性的基于1-甲基喹啉鎓的小分子荧光探针。研究表明，1-甲基喹啉鎓和吲哚环的支架是具有有效和灵敏荧光信号开启功能的新型探针的分子设计的独特组合，特别是用于鉴定端粒DNA，识别启动子中的G-四链体以及成像或可视化其他DNA结构中的DNA G-四链体。此外，实验结果表明，在分子探针的设计和合成中，通过乙烯桥与1-甲基喹啉鎓骨架偶联时，吲哚基部分的重要性及其位置的研究很少。这些因素被确定为在人类活体前列腺癌细胞（PC-3细胞）实验中特异性区分DNA G-四链体与其他核酸的极佳荧光信号开启特性的关键根源。通过荧光滴定，天然PAGE实验和CD分析对新探针的特性进行了全面研究，以验证与DNA G-四链体结构相互作用时的选择性，灵敏度和稳定性。
• Combinatorial Approach to Organelle-Targeted Fluorescent Library Based on the Styryl Scaffold
  作者：Gustavo R. Rosania、Jae Wook Lee、Liang Ding、Hai-Shin Yoon、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/ja027587x

  日期：2003.2.1

  The first fluorescent styryl dye library with a broad color range was synthesized by combinatorial condensation of various aldehydes and methyl pyridinium compounds, and their applications as organelle specific staining probes were demonstrated.
• Synthesis, spectral properties of cell-permeant dimethine cyanine dyes and their application as fluorescent probes in living cell imaging and flow cytometry
  作者：X.H. Zhang、Q. Liu、H.J. Shi、L.Y. Wang、Y.L. Fu、X.C. Wei、L.F. Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.011

  日期：2014.1

  A series of dimethine cyanine dyes, used as fluorescent probes, were synthesized under microwave irradiation, and identified by H-1 NMR, IR, elemental analysis and HRMS. The investigation of their spectral properties in phosphate-buffer saline (PBS) showed that the absorption and emission maxima of the dyes were in the region 370-480 nm and 471-569 nm, respectively. The properties of the dyes as fluorescent probes for living cells imaging and flow cytometry were investigated. The results showed that dyes 1, 2, 8 or 9 could penetrate an intact cell membrane, stained the cell nuclear and exhibited bright fluorescence. Little background interference, low cell cytotoxicity and little photobleaching were showed during the imaging tests. The dyes 1, 8 and 9 could be applied in flow cytometry and dye 1/PI, dye 8/PI or dye 9/PI couple could be proposed as double staining agents to measure sperm cell viability. Thus the dyes represented the cell-permeant fluorescent probes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.