8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid | 1041004-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-hydroxylmidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid；8-Hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1041004-62-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: DKBGVMMVMVMZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 双(五氟苯基)碳酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(S)-methyl 2-(8-hydroxylmidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11303
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多靶标配体：丁酰胆碱酯酶抑制剂，具有抗氧化和神经保护活性。

  摘要：

  当前对症治疗的有限临床疗效以及对阿尔茨海默氏病进展的微小影响已将研究重点从单一靶点转移到了多靶点定向配体上。在这里，有效的人类丁酰胆碱酯酶选择性抑制剂被用作开发一系列新的多功能配体的起点。设计并合成了一个聚焦的衍生物文库，该文库显示了丁酰胆碱酯酶的抑制作用和良好的抗氧化活性（通过DPPH分析测定）。与丁酰胆碱酯酶复合的化合物11的晶体结构揭示了其对丁酰胆碱酯酶的低纳摩尔抑制作用的分子基础（Ki = 1.09±0.12 nM）。此外，化合物8和11具有金属螯合性能，并降低了抗坏血酸铜氧化还原系统中螯合的铜离子的氧化还原活性。如在Caco2细胞中所确定的，化合物8和11会降低细胞内活性氧的水平，并且不是主动外排转运系统的底物。化合物11还保护神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞免受毒性Aβ1-42物质的侵害。这些数据表明化合物8和11是有望用于治疗阿尔茨海默氏病的多功能铅配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.033

文献信息

• Fully Automated Continuous Flow Synthesis of Highly Functionalized Imidazo[1,2-a] Heterocycles
  作者：Ananda Herath、Russell Dahl、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol902433a

  日期：2010.2.5

  first continuous flow synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acids directly from 2-aminopyridines and bromopyruvic acid has been developed, representing a significant advance over the corresponding in-flask method. The process was applied to the multistep synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamides, including a Mur ligase inhibitor, using a two microreactor, multistep continuous flow

  第一个直接从 2-氨基吡啶和溴丙酮酸连续流动合成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸的方法已经开发出来，这代表了相对于相应烧瓶内方法的显着进步。该工艺适用于咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（包括Mur连接酶抑制剂）的多步合成，使用两个微反应器、多步连续流动工艺，无需分离中间体。