Neryl-tetrahydropyranyl-aether | 79577-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Neryl-tetrahydropyranyl-aether
• 英文别名: 2-[(3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-YL)oxy]oxane；2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy)oxane
• CAS: 79577-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JAINKEUHLGAETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Neryl-tetrahydropyranyl-aether 在 high p-toluenesulfonate content diphenylamine and terephthalaldehyde resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  二苯胺-对苯二醛树脂-甲苯磺酸盐 (DTRT) 作为四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、酯化和酯交换的有效催化剂

  摘要：

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1127103
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 Fe₃O₄ supported silica sulphuric acid nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到Neryl-tetrahydropyranyl-aether
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸纳米颗粒在无溶剂条件下促进了二氢吡喃对醇的区域选择性保护/脱保护†

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化量的Fe 3 O 4负载的二氧化硅硫酸纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @SO 3 H）有效地进行了通过四氢吡喃基化进行的羟基保护（和脱保护）。通过XRD，TEM，FT-IR等对合成的纳米催化剂进行了表征。使用这种多相磁性纳米催化剂，可以在10–20分钟内以高收率合成各种四氢吡喃基化的醇衍生物。另外，也可以使用相同的催化剂在MeOH存在下将四氢吡喃基醚脱保护为母体醇化合物。反应完成后，使用外部磁体很容易将催化剂从反应介质中分离出来，从而改善了整个合成过程。回收催化剂并将其再用于五个连续的反应中，而没有任何明显的活性损失。温和的反应条件，操作简便，无溶剂的条件，高选择性，磁性纳米催化剂的易回收性和高收率可被视为我们程序的优势。

  DOI：

  10.1039/c7ra12458a

文献信息

• Carbon Tetrabromide/Sodium Triphenylphosphine-m-sulfonate (TPPMS) as an Efficient and Easily Recoverable Catalyst for Acetalization and Tetrahydropyranylation Reactions
  作者：Congde Huo、Tak Hang Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900102

  日期：——

  A solid complex, conveniently prepared from carbon tetrabromide and sodium triphenylphosphine-m-sulfonate (TPPMS), can be used as an easily recoverable catalyst for the selective acetalization of aldehydes and tetrahydropyranylation of alcohols. The catalyst can be recovered by simple precipitation with ether and can be reused at least 7 times without loss of catalytic activity.

  固体复合物，从四溴化碳和钠triphenylphosphine-方便地制备米磺酸盐（TPPMS），可以被用作醛和醇的tetrahydropyranylation的选择性缩醛化的容易恢复的催化剂。可以通过简单的乙醚沉淀法回收催化剂，并且可以重复使用至少7次而不会损失催化活性。
• Flexible and General Synthesis of Functionalized Phosphoisoprenoids for the Study of Prenylation in vivo and in vitro
  作者：Debapratim Das、Zakir Tnimov、Uyen T. T. Nguyen、Govindaraju Thimmaiah、Harriet Lo、Daniel Abankwa、Yaowen Wu、Roger S. Goody、Herbert Waldmann、Kirill Alexandrov

  DOI：10.1002/cbic.201100733

  日期：2012.3.19

  Prenylation probes: Eukaryotic protein prenyltransferases modify polypeptides with isoprenoid lipids. Modification of isoprenoids with reporter groups allows the creation of probes for the analysis of protein prenylation in vitro and in vivo. An amine‐derivatized isoprenoid scaffold was used as a novel starting point for the synthesis of functionalized phosphoisoprenoid libraries.

  异戊二烯基探针：真核蛋白异戊二烯基转移酶用类异戊二烯脂质修饰多肽。用报告基团修饰类异戊二烯可以创建用于体外和体内分析蛋白质异戊二烯化的探针。胺衍生化的类异戊二烯支架被用作合成功能化磷酸异戊二烯文库的新起点。
• BiCl3: A Versatile Catalyst for the Tetrahydropyranylation and Depyranylation of 1°,2°,3°, Allylic, Benzylic alcohols, and Symmetric Diols
  作者：T. Vijaya Durga、K. Bala Murali Krishna、M. Baby ramana、M. Shantha Kumari、K. Vijay、B. Hari Babu

  DOI：10.13005/ojc/330260

  日期：2017.4.28

  Bismuth trichloride as mild reagent, has been found to be a worthful catalyst for  tetrahydropyranylation of 1º, 2 º, 3º, allylic, benzylic alcohols, and symmetric di-ols. At room temperature the reagent THP(3,4–dihydro-2H-pyran) was successfully employed as pyranylating agent in presence of BiCl3 catalyst without the use of a solvent and the yields of the products were found to be 90-96%. Further, the depyranylation of alcohols was achieved in quantitative yield by simple addition of MeOH using the same catalyst. The developed method was showed good chemo-selectivity in symmetrical diols  for mono THP protection.

  研究发现，三氯化铋作为温和的试剂，是 1º、2º、3º、烯丙基醇、苄醇和对称二醇四氢吡喃化反应的有效催化剂。在室温下，试剂 THP（3,4-二氢-2H-吡喃）在 BiCl3 催化剂存在下被成功用作吡喃化剂，无需使用溶剂，产物的产率为 90-96%。此外，在使用相同催化剂的情况下，只需加入 MeOH 即可实现醇的去吡喃化反应，并达到定量收率。所开发的方法对对称二元醇的单 THP 保护具有良好的化学选择性。
• A Mild, Efficient and Sustainable Tetrahydropyranylation of Alcohols Promoted by Acidic Natural Deep Eutectic Solvents
  作者：Davide Arnodo、Eugenio De Nardo、Simone Ghinato、Salvatore Baldino、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/cssc.202202066

  日期：2023.2.8

  A simple, scalable, and sustainable access to tetrahydropyranyl (THP) ethers from alcohols was achieved exploiting the dual role of acidic natural deep eutectic solvents (NADESs) both as catalysts and reaction media, working under bench-type and mild reaction conditions. The easy scalability of the process and the recyclability of the NADES add great value in terms of efficiency and environmentally

  利用酸性天然低共熔溶剂 (NADES) 作为催化剂和反应介质的双重作用，在工作台型和温和的反应条件下，实现了从醇中获取四氢吡喃 (THP) 醚的简单、可扩展且可持续的途径。该过程的轻松可扩展性和 NADES 的可回收性在效率和环境可持续性方面增加了巨大的价值。
• Aniline–terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonic acid (ATRT) salt as efficient mild polymeric solid acid catalyst
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.137

  日期：2013.12

  Aniline-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonic acid (ATRT) salt was easily prepared by the reaction of aniline with 1.25 equiv of terephthalaldehyde in the presence of 1.0 equiv of p-toluenesulfonic acid at 75 degrees C for 24 h in EtOH. ATRT efficiently catalyzed the tetrahydropyranylation of alcohols and deprotection of tetrahydropyranyl (THP), triethylsilyl (TES), and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers. Deprotection of dodecyl THP ether and dodecyl TBDMS ether catalyzed by ATRT proceeded faster than those by pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS). ATRT was reused without significant loss of activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.