2,2,2-Tribromo-1-chloro-1-methoxyethane | 85371-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Tribromo-1-chloro-1-methoxyethane
• 英文别名: 1,1,1-Tribromo-2-chloro-2-methoxyethane
• CAS: 85371-45-5
• 化学式: C₃H₄Br₃ClO
• 分子量: 331.229
• InChiKey: APRXORBYFHUBJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  2.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Tribromo-1-chloro-1-methoxyethane 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到β,β-dibromovinyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-methoxyvinyllithium: a useful bromoacetaldehyde anion equivalent from 1,1-dibromo-2-methoxyethene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a032
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Tribromo-1-methoxyethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2,2,2-Tribromo-1-chloro-1-methoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Lithium Alkoxyacetylenides: Direct Access by a New and Convenient General Route

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31276

文献信息

• A Torquoselective 6π Electrocyclization Approach to Reserpine Alkaloids
  作者：Gregg A. Barcan、Ashay Patel、K. N. Houk、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol302265z

  日期：2012.11.2

  A highly torquoselective thermal triene 6π electrocyclization controls the relative stereochemistry between the C3 and C18 stereocenters of the dodecahydroindolo[2,3-a]benzo[g]quinolizine skeleton of reserpine-type alkaloids. Employing a tandem cross-coupling/electrocyclization protocol allowed us to form the requisite triene and ensure its subsequent cyclization. A novel low-temperature dibromoketene

  高度扭矩选择性的热三烯6π电环化控制利血平型生物碱的十二氢吲哚并[2,3- a ]苯并[ g ]喹嗪骨架的C3和C18立构中心之间的相对立体化学。采用串联交叉偶联/电环化方案使我们能够形成必要的三烯并确保其随后的环化。一种新型低温二溴乙烯酮缩醛克莱森重排建立了钯催化交叉偶联反应所需的环外二烯基溴化物前体。
• Functionalized α,α-Dibromo Esters through Claisen Rearrangements of Dibromoketene Acetals
  作者：Nathan J. Dupper、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00209

  日期：2015.2.20

  Allylic alcohols can be transformed into gamma,delta-unsaturated alpha,alpha-dibromo esters through a two-step process: formation of a bromal-derived mixed acetal, followed by tandem dehydrobromination/Claisen rearrangement. The scope and selectivity of both steps have been investigated. The product alpha,alpha-dibromo esters were subjected to various carbon-carbon bond-forming reactions, oxidations, and lactonizations.
• SMITHERS, R. H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 2095-2097
  作者：SMITHERS, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• SMITHERS, R. H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 556-558
  作者：SMITHERS, R. H.

  DOI：——

  日期：——