N-Nerylanilin | 195314-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-Nerylanilin
• 英文别名: (Z)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)aniline；(Z)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzenamine；N-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]aniline
• CAS: 195314-64-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: BQULEOAYCGWBNC-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-Nerylanilin
  参考文献：
  名称：

  Novel nonenzymic heterolysis of an allyl phosphate ester by organoaluminum reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a062

文献信息

• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• Hydrogen-Bond-Assisted Activation of Allylic Alcohols for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Yasemin Gumrukcu、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cssc.201300723

  日期：2014.3

  We report direct activation of allylic alcohols using a hydrogen‐bond‐assisted palladium catalyst and use this for alkylation and amination reactions. The novel catalyst comprises a palladium complex based on a functionalized monodentate phosphoramidite ligand in combination with urea additives and affords linear alkylated and aminated allylic products selectively. Detailed kinetic analysis show that

  我们报道了使用氢键辅助钯催化剂直接活化烯丙醇，并将其用于烷基化和胺化反应。该新型催化剂包含基于官能化的单齿亚磷酰胺配体的钯配合物与脲添加剂的组合，并选择性地提供线性烷基化和胺化的烯丙基产物。详细的动力学分析表明，烯丙醇的氧化加成是决定速率的步骤，醇，配体官能团和其他尿素添加剂之间的氢键促进了烯丙基醇的氧化。
• Iron/Amino Acid Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Yingsheng Zhao、Siong Wan Foo、Susumu Saito

  DOI：10.1002/anie.201006660

  日期：2011.3.21

  Ironing it out: The straightforward N‐alkylation using alcohols and iron/amino acid catalysis is described (see scheme). The reaction does not proceed by the conventional “borrowing hydrogen” mechanism, but appears to involve a substitution pathway (SN) at the sp3 carbon atom bearing the hydroxy group of the alcohol. Developing a catalyst that is effective at a near neutral pH was key to the successful

  解决：描述了使用醇和铁/氨基酸催化的简单N-烷基化反应（参见方案）。该反应不是通过常规的“借入氢”机理进行的，而是似乎在带有醇羟基的sp 3碳原子上涉及一个取代途径（S N）。开发一种在接近中性pH值时有效的催化剂是成功进行N烷基化的关键。
• Novel nonenzymic heterolysis of an allyl phosphate ester by organoaluminum reagents
  作者：Yoshizo Kitagawa、Shinsuke Hashimoto、Satoshi Iemura、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00432a062

  日期：1976.8