thieno[3,2-b]furan-3(2H)-one | 1020850-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thieno[3,2-b]furan-3(2H)-one
• 英文别名: Thieno[3,2-b]furan-3(2h)-one；thieno[3,2-b]furan-3-one
• CAS: 1020850-08-1
• 化学式: C₆H₄O₂S
• 分子量: 140.163
• InChiKey: GEPYGHCVUIVFBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-b]furan-3(2H)-one 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-3'H-spiro[pyrazole-3,2'-thieno[3,2-b]furan]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  绿色方法合成螺并吡唑啉基/异恶唑啉基噻吩并呋喃酮及其抗菌活性

  摘要：

  摘要从杂芳基亚甲基噻吩并呋喃中制备了新型螺杂环化合物-吡唑啉基噻吩并呋喃酮和异恶唑啉基噻吩并呋喃酮，利用碘代苯和十六烷基三甲基铵在绿色条件下，利用芳醛苯hydr和芳香醛的1,3-偶极环加成反应生成了腈亚胺和腈氧化物。测试所有化合物的抗微生物活性。吡啶取代的吡唑啉基和异恶唑啉基噻吩并呋喃酮对枯草芽孢杆菌具有显着的抗菌活性，对黑曲霉的抗真菌活性高于标准药物氯霉素和酮康唑。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2300-1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-hydroxythiophen-2-yl)ethan-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 thieno[3,2-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  绿色方法合成螺并吡唑啉基/异恶唑啉基噻吩并呋喃酮及其抗菌活性

  摘要：

  摘要从杂芳基亚甲基噻吩并呋喃中制备了新型螺杂环化合物-吡唑啉基噻吩并呋喃酮和异恶唑啉基噻吩并呋喃酮，利用碘代苯和十六烷基三甲基铵在绿色条件下，利用芳醛苯hydr和芳香醛的1,3-偶极环加成反应生成了腈亚胺和腈氧化物。测试所有化合物的抗微生物活性。吡啶取代的吡唑啉基和异恶唑啉基噻吩并呋喃酮对枯草芽孢杆菌具有显着的抗菌活性，对黑曲霉的抗真菌活性高于标准药物氯霉素和酮康唑。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2300-1

文献信息

• Facile synthesis of 3-substituted thieno[3,2-b]furan derivatives
  作者：Noémie Hergué、Charlotte Mallet、Julia Touvron、Magali Allain、Philippe Leriche、Pierre Frère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.058

  日期：2008.4

  A facile synthesis of dimethyl 3-hydroxythieno[3,2-b]furan-2,5-dicarboxylate is reported from the available methyl thioglycolate and dimethyl acetylenedicarboxylate starting materials. This compound represents an efficient precursor for the synthesis of 3-substituted thieno[3,2-b]furan derivatives.

  据报道，从可用的硫代乙醇酸甲酯和乙酰二羧酸二甲酯二甲酯原料可以轻松合成3-羟基噻吩并[3,2- b ]呋喃-2,5-二羧酸二甲酯。该化合物代表了合成3-取代的噻吩并[3,2- b ]呋喃衍生物的有效前体。
• BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP4043455A1

  公开（公告）日：2022-08-17

  A compound represented by formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and disclosed is an application thereof in the preparation of a medication for treating diseases related to a CRBN receptor.

  公式（III）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，并且公开了其在制备治疗与CRBN受体相关的疾病的药物中的应用。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE QUI AGIT COMME RÉGULATEUR DE LA PROTÉINE CRBN<br/>[ZH] 作为CRBN蛋白调节剂的双并环类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021047674A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  一种式(III)所示化合物或其药学上可接受的盐，并公开了其在制备治疗与CRBN受体相关疾病药物中的应用。
• 阿片受体激动剂及其制备方法和用途
  申请人：天地恒一制药股份有限公司

  公开号：CN117126146A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明提供了一类氧杂螺环类小分子化合物，以及含有该化合物的药物组合物及其作为治疗剂，特别是作为MOR受体激动剂和在制备治疗和/或预防疼痛等相关疾病的药物中的用途。本发明提供的一种结构新颖的MOR受体激动剂，表现出高活性，以及对MOR具有较高的选择性，并且其最大效能Emax也具有明显改善。
• Synthesis of spiropyrazolinyl/isoxazolinyl thienofuranones under green approach and their antimicrobial activity
  作者：Lakshmi Teja Gaddam、Yamini Gudi、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1007/s00706-018-2300-1

  日期：2018.12

  from heteroarylmethylene thienofuranones exploiting 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines and nitrile oxides generated from araldehyde phenylhydrazones and araldoximes under green conditions using iodosobenzene and cetyltrimethylammonium bromide as surfactant. All the compounds are tested for their antimicrobial activity. Pyridine substituted pyrazolinyl and isoxazolinyl thienofuranones displayed

  摘要从杂芳基亚甲基噻吩并呋喃中制备了新型螺杂环化合物-吡唑啉基噻吩并呋喃酮和异恶唑啉基噻吩并呋喃酮，利用碘代苯和十六烷基三甲基铵在绿色条件下，利用芳醛苯hydr和芳香醛的1,3-偶极环加成反应生成了腈亚胺和腈氧化物。测试所有化合物的抗微生物活性。吡啶取代的吡唑啉基和异恶唑啉基噻吩并呋喃酮对枯草芽孢杆菌具有显着的抗菌活性，对黑曲霉的抗真菌活性高于标准药物氯霉素和酮康唑。 图形概要