3-羟基-2-噻吩乙酮 | 5556-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-噻吩乙酮
• 中文别名: 2-乙酰基-3-羟基噻吩
• 英文名称: 2-Acetyl-3-hydroxy-thiophen
• 英文别名: thioisomaltol；2-acetyl-3-hydroxythiophene；1-(3-hydroxythiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 5556-07-0
• 化学式: C₆H₆O₂S
• mdl: MFCD07787415
• 分子量: 142.178
• InChiKey: FWZMXOHXLLSSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-52.5℃
• 沸点：
  47-49℃ (0.2 Torr)
• 密度：
  1.5000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 thieno[3,2-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  绿色方法合成螺并吡唑啉基/异恶唑啉基噻吩并呋喃酮及其抗菌活性

  摘要：

  摘要从杂芳基亚甲基噻吩并呋喃中制备了新型螺杂环化合物-吡唑啉基噻吩并呋喃酮和异恶唑啉基噻吩并呋喃酮，利用碘代苯和十六烷基三甲基铵在绿色条件下，利用芳醛苯hydr和芳香醛的1,3-偶极环加成反应生成了腈亚胺和腈氧化物。测试所有化合物的抗微生物活性。吡啶取代的吡唑啉基和异恶唑啉基噻吩并呋喃酮对枯草芽孢杆菌具有显着的抗菌活性，对黑曲霉的抗真菌活性高于标准药物氯霉素和酮康唑。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2300-1
• 作为产物：
  描述：

  2-ACETYL-3-HYDROXYTHIOPHENE-5-CARBOXYLIC ACID 在 copper bronze 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-羟基-2-噻吩乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2-ACYL- 3-Hydroxythiophenes

  摘要：

  2-Acyl-3-hydroxythiophenes have been made by the reaction of the anion of a mercaptoketone with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a hydroxythiophene ester which is then hydrolysed and decarboxylated.

  DOI：

  10.1080/00397919608003715

文献信息

• TRICYCLIC SPIROCYCLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：McCormick Kevin D.

  公开号：US20110166124A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to novel Tricyclic Spirocycle Derivatives, pharmaceutical compositions comprising the Tricyclic Spirocycle Derivatives and the use of these compounds for treating or preventing allergy, an allergy-induced airway response, congestion, a cardiovascular disease, an inflammatory disease, a gastrointestinal disorder, a neurological disorder, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or aired fasting glucose.

  本发明涉及新型三环螺环衍生物，包括该三环螺环衍生物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防过敏、过敏引起的气道反应、充血、心血管疾病、炎症性疾病、消化系统紊乱、神经系统紊乱、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖异常。
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 12. Mitt. Thiophenanaloga antiviraler Chalkone
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Wolfgang Holzer、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1002/ardp.19853180111

  日期：——

  Die Herstellung einer Reihe substituierter 1‐(Hydroxythienyl)‐3‐phenyl‐2‐propenone durch Friedel‐Crafts Acylierung und anschließende selektive Etherspaltung wird beschrieben. Eine dieser Verbindungen, welche das Thiophenanalogon eines antiviral hochwirksamen Chalkons ist, erwies sich als biologisch nur schwach aktiv. Weitere Derivate, deren Substitutionsmuster dem des Dichlorflavans ähneln, waren inaktiv

  描述了通过 Friedel-Crafts 酰化和随后的选择性醚裂解制备一系列取代的 1-（羟基噻吩基）-3-苯基-2-丙烯酮。其中一种化合物，即抗病毒高效查耳酮的噻吩类似物，被证明只有微弱的生物活性。具有与二氯黄烷相似的取代模式的其他衍生物是无活性的。
• 螺环化合物、其制备方法、中间体、药物组合物 和应用
  申请人：凯惠科技发展（上海）有限公司

  公开号：CN103304571B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种如式I所示的螺环化合物、其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、其光学异构体或其前药，其制备方法、中间体、药物组合物及其应用。本发明的螺环化合物具有作为蛋白激酶抑制剂、包括作为c‑Met等酪氨酸激酶抑制剂的活性，并可用于治疗因这些激酶的异常活性引起的疾病，例如癌症等，或者用于制备治疗这些疾病的药物。
• Benzimidazole Thiophene Compounds
  申请人：Kuntz Kevin

  公开号：US20080300247A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供苯并咪唑噻吩化合物及含有该化合物的药物组合物，以及制备该化合物的方法和它们作为药物代理的用途。
• NON-CYCLIC SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE BENZYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Kuntz Kevin Wayne

  公开号：US20090326029A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了含有苯并咪唑噻吩化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法和它们作为药物代理的用途。