3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole | 14359-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-indolyl)-4,5-diphenylimidazole；3-indolyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole；3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-indole
• CAS: 14359-34-3
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD01077106
• 分子量: 335.408
• InChiKey: BKZJUVBANDEPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦味酸 、 3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-咪唑杂化席夫碱通过荧光“关闭”过程选择性检测爆炸性苦味酸：实验和理论 DFT-D3 研究

  摘要：

  通过吲哚-3-甲醛与苯偶酰在乙醇中的一锅缩合反应合成了含有杂原子和席夫碱的化合物3-(4,5-二苯基-1-咪唑-2-基)-1-吲哚。使用各种分析参数（如 FT-IR、NMR）进行表征；其热稳定性和化学稳定性也得到了证实。合成的 INBIL 显示出“关闭”发光特性，已用于检测苦味酸。由于其双键的共轭，该发光传感器在乙腈中具有 415 nm 的宽发射带。值得注意的是，INBIL可以通过TEA处理进行回收。该化学传感器表现出最高的灵敏度，K = 1.51 × 10 M，检测限为2.91 × 10 M，具有高达 22 µL 的完美线性。使用乔布图预测 INBIL 和苦味酸之间的结合化学计量比为 1:1，并通过 H NMR 分析证实。最后，使用DFT-D3计算来计算激发分子的单重态和三重态能态。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138322
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,2-二苯基乙酮 在 ammonium acetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用碘/ DMSO系统通过内部炔烃的氧化一锅，两步金属和无酸合成三取代的咪唑衍生物

  摘要：

  据报道，使用廉价的I 2 / DMSO系统对内部炔烃进行一锅，两步，简单，高效和环保的氧化是合成2,4,5-三取代的咪唑的关键步骤。这种无金属和无酸的反应进行得很顺利，以中等到极好的收率提供了各种取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801584

文献信息

• Trisubstituted-Imidazoles Induce Apoptosis in Human Breast Cancer Cells by Targeting the Oncogenic PI3K/Akt/mTOR Signaling Pathway
  作者：Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、V. Srinivasa、Shobith Rangappa、Lewis Mervin、Surender Mohan、Shardul Paricharak、Sefer Baday、Feng Li、Muthu K. Shanmugam、Arunachalam Chinnathambi、M. E. Zayed、Sulaiman Ali Alharbi、Andreas Bender、Gautam Sethi、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1371/journal.pone.0153155

  日期：——

  induced motility of breast cancer cells and molecular docking calculations revealed that all compounds bind to Akt2 kinase with high docking scores compared to the library of previously reported Akt2 inhibitors. In summary, we report the synthesis and biological evaluation of imidazoles that induce apoptosis in breast cancer cells by negatively regulating PI3K/Akt/mTOR signaling pathway.

  PI3K / Akt / mTOR的过度活化与致癌作用相关，在治疗各种癌症中起潜在的分子治疗靶标的作用。在这里，我们报告了三取代咪唑的合成，并确定了2-氯-3-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）吡啶（CIP）作为主要的细胞毒剂。计算机靶标预测的朴素基础分类器模型显示，CIP靶向包括Akt的RAC-β丝氨酸/苏氨酸-蛋白激酶。此外，CIP下调了Akt，PDK和mTOR蛋白的磷酸化，降低了细胞周期蛋白D1，Bcl-2，存活蛋白，VEGF，procaspase-3的表达，并增强了PARP的裂解。此外，CIP显着下调了CXCL12诱导的乳腺癌细胞运动性，分子对接计算显示，与先前报道的Akt2抑制剂库相比，所有化合物均以较高的对接分数与Akt2激酶结合。总之，我们报告了通过负调节PI3K / Akt / mTOR信号通路诱导乳腺癌细胞凋亡的咪唑的合成和生物学评估。
• Facile One Pot Multi-Component Solvent-Free Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles Using “Green” and Expeditious Ionic Liquid Catalyst under Microwave Irradiation
  作者：B. Sonyanaik、K. Ashok、S. Rambabu、D. Ravi、A. Kurumanna、P. Madhu、B. Sakram

  DOI：10.1134/s1070363218030234

  日期：2018.3

  a highly efficient and recyclable catalyst for the construction of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives by a three-component condensation of benzyl with various aldehydes and ammonium acetate under solvent free conditions. The microwave initiated process leads to analytically pure compounds within 2–5 min. The advantages of this “green” methodology are cost-effectiveness, simple procedure, low

  乙酸官能化的聚（4-乙烯基吡啶）溴化物是一种高效且可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下通过苄基与各种醛和乙酸铵的三组分缩合反应来构建2,4,5-三取代的咪唑衍生物。微波引发的过程会在2-5分钟内产生分析纯的化合物。这种“绿色”方法的优点是成本效益，操作简单，能耗低，不涉及有机溶剂，操作安全，反应曲线干净，产率高以及催化剂的可回收性。
• An Effective and New Method for the Synthesis of Polysubstituted Imidazoles by the Use of CrCl₃.6H₂O as a Green and Reusable Catalyst: Synthasis of Some Novel Imidazole Derivatives
  作者：Bahador Karami、Khalil Eskandari、Mahnaz Farahi、Akram Barmas

  DOI：10.1002/jccs.201100555

  日期：2012.4

  environmentally adapted synthesis of polysubstituted imidazoles in one‐pot is found. The multicomponent reaction of various aldehydes, benzil, aliphatic and aromatic primary amines and ammonium acetate under solvent‐free condition is explained. The highly efficient role of CrCl3.6H2O as catalyst in this synthesis was shown. By this advantage, several polysubstituted imidazoles as pharmaceutical important

  发现了一种新的，高效且环保的单锅合成多取代咪唑的方法。解释了在无溶剂条件下各种醛，苄基，脂肪族和芳香族伯胺与乙酸铵的多组分反应。显示了CrCl 3 .6H 2 O在该合成中作为催化剂的高效作用。利用这一优点，可以高产率和高纯度制备几种作为药物重要分子的多取代的咪唑。该方法是合成咪唑衍生物的非常容易且快速的反应。粗产物重结晶，得到结晶纯产物。此外，催化剂表现出显着的可重复使用活性。
• Simple practical method for synthesis of trisubstituted imidazoles: an efficient copper catalyzed multicomponent reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Ganesh A. Mali、Siddheshwar P. Khadul、Gokul J. Kothe

  DOI：10.1039/d1ra01767e

  日期：——

  A rapid practical process has been developed for synthesis of 2,4,5-trisubstituted-imidazoles in excellent yields up to 95% from readily available starting materials. In this CuI catalyzed synthesis, trisubstituted imidazoles were afforded in short reaction times, wherein the substrate scope is well explored with benzoin as well as benzil reacting with different aldehydes in the presence of ammonium

  已经开发出一种快速实用的方法，用于从容易获得的起始材料合成 2,4,5-三取代咪唑，收率高达 95%。在这种 CuI 催化合成中，在很短的反应时间内得到了三取代咪唑，其中在乙酸铵作为氮源存在下，安息香以及苯偶酰与不同的醛反应，很好地探索了底物范围。
• Facile and rapid synthesis of some novel polysubstituted imidazoles by employing magnetic Fe_3O_4 nanoparticles as a high efficient catalyst
  作者：BAHADOR KARAMI、KHALIL ESKANDARI、ABDOLMOHAMMAD GHASEMI

  DOI：10.3906/kim-1112-49

  日期：——

  Multicomponent, one-pot, highly efficient, and environmentally adapted synthesis of some novel polysubstituted imidazoles by the use of various aldehydes, benzil, aliphatic, and aromatic primary amines and ammonium acetate in the presence of Fe_3O_4 nanoparticles as catalyst under solvent-free condition is explained. A highly efficient role of Fe_3O_4 nanoparticles as catalyst in this synthesis was shown. By this advantage, several polysubstituted imidazoles as pharmaceutical important molecules can be prepared in high yield and high purity. This method is very easy and rapid for the synthesis of imidazole derivatives. All products were deduced from their IR and NMR spectroscopic data. The Fe_3O_4 nanoparticles were characterized by powdered X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), and FT-IR spectroscopy.

  本文阐述了在无溶剂条件下，利用多种醛、苯偶酰、脂肪族和芳香族一级胺以及乙酸铵作为原料，通过Fe_3O_4纳米颗粒作为催化剂，实现多组分、一锅法、高效且环境适应性的新型多取代咪唑合成方法。研究表明，Fe_3O_4纳米颗粒在这一合成过程中表现出高效的催化作用。利用这一优势，可以高产率和高纯度地制备出若干具有重要药学意义的多取代咪唑分子。该方法操作简便、反应迅速，适用于咪唑衍生物的合成。所有产物均通过其红外光谱和核磁共振光谱数据得以推导。Fe_3O_4纳米颗粒则通过粉末X射线衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）以及傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行表征。