N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-chlorobenzohydrazide | 15641-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-chlorobenzohydrazide
• 英文别名: indole-3-carboxaldehyde-4-chlorobenzoylhydrazone；1-(4-Chlorbenzoyl)-2--hydrazin；1-(4-Chlorbenzoyl)-2-(indolyl-(3)-methylen)-hydrazin；4-chloro-N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 15641-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• mdl: MFCD00416270
• 分子量: 297.744
• InChiKey: JBLZZOWNBREDHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-chlorobenzohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃钌 (ii) 苯腙配合物的合成和分子结构：螯合配体和芳烃部分的取代对抗增殖活性的影响

  摘要：

  已经合成了一系列钌(ii) 芳烃配合物并评估了它们的体外抗癌活性。该复合物在人类癌细胞中表现出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c6nj01936f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-chlorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚酰肼－hydr酮的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  合成了一系列N '-（（（1-（取代）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）酰肼，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。吲哚酰肼-azo的形成是通过在乙酸存在下吲哚3-羧醛与芳基/烷基酰肼的反应来完成的。在合成的22种化合物中，某些类似物对乳腺癌（18b，18d，18f和18j）和前列腺癌（18t和18v）表现出特异性。在制备的衍生物中，化合物18b，18d和18j具有最大的细胞毒性（IC50  = 0.9、0.4和0.8 µM，分别针对已筛选的癌细胞系。PC3细胞暴露于18d或18j导致裂解的PARP1水平升高，表明吲哚基酰肼-酮诱导PC3细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1522-1

文献信息

• Cyclopalladation of indole-3-carboxaldehyde aroylhydrazones
  作者：A.R. Balavardhana Rao、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.033

  日期：2011.7

  Reactions of PdCl2, LiCl, indole-3-carboxaldehyde 4-R-benzoylhydrazones (H2Ln; n = 1, 2, 3 and 4 for R = H, Cl, OMe and NMe2, respectively) and CH3COONa·3H2O in 1:2:1:1 mol ratio in methanol produce the cyclopalladated species of general formula [Pd(HLn)Cl] in 65–85% yields. The complexes have been characterized with the help of elemental analysis and spectroscopic (infrared, electronic and NMR) measurements

  PdCl 2，LiCl，吲哚-3-羧醛 -4 - R-苯甲酰hydr（H 2 L n；对于R  = H，Cl，OMe和NMe 2分别为n，1、2、3和4 ）和CH 3 COONa的反应·在甲醇中以1：2：1：1：1摩尔比的3H 2 O产生通式[Pd（HL n）Cl]的环钯化合物，产率为65-85％。借助元素分析和光谱（红外，电子和NMR）测量对复合物进行了表征。配合物的质子NMR光谱表明在（HL n）中吲哚部分的周边位置有palpalation-。的代表复杂的通过X射线晶体学确认所确定的分子结构围palladation和形成围绕由三齿（HL金属中心扭曲CNOCl正方形平面的Ñ）-和氯化物。
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis and anticancer activity study of indolyl hydrazide–hydrazones
  作者：Swapna Sundaree、Buchi Reddy Vaddula、Mukund P. Tantak、Santosh B. Khandagale、Chun Shi、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1007/s00044-016-1522-1

  日期：2016.5

  )methylene)hydrazides were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against various cancer cell lines. Formation of indole hydrazide–hydrazones was accomplished by the reaction of indole 3-carboxaldehyde with aryl/alkyl hydrazides in the presence of acetic acid. Out of synthesized twenty-two compounds, some of the analogs exhibited specificity toward breast (18b, 18d

  合成了一系列N '-（（（1-（取代）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）酰肼，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。吲哚酰肼-azo的形成是通过在乙酸存在下吲哚3-羧醛与芳基/烷基酰肼的反应来完成的。在合成的22种化合物中，某些类似物对乳腺癌（18b，18d，18f和18j）和前列腺癌（18t和18v）表现出特异性。在制备的衍生物中，化合物18b，18d和18j具有最大的细胞毒性（IC50  = 0.9、0.4和0.8 µM，分别针对已筛选的癌细胞系。PC3细胞暴露于18d或18j导致裂解的PARP1水平升高，表明吲哚基酰肼-酮诱导PC3细胞凋亡。
• Synthesis and molecular structure of arene ruthenium(<scp>ii</scp>) benzhydrazone complexes: impact of substitution at the chelating ligand and arene moiety on antiproliferative activity
  作者：Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Rengan Ramesh、Yu Liu

  DOI：10.1039/c6nj01936f

  日期：——

  A series of ruthenium(ii) arene complexes have been synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities. The complexes exhibit promising anticancer activities in human cancer cells.

  已经合成了一系列钌(ii) 芳烃配合物并评估了它们的体外抗癌活性。该复合物在人类癌细胞中表现出有希望的抗癌活性。