2-碘-1,2-二苯基乙酮 | 24242-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-碘-1,2-二苯基乙酮
• 英文名称: 2-iodo-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-iodo-1,2-diphenylethan-1-one；Ethanone, 2-iodo-1,2-diphenyl-
• CAS: 24242-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₁IO
• 分子量: 322.145
• InChiKey: JEXMBMOHDGSKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  380.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1,2-二苯基乙酮 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  碘/DMSO 催化的连续一锅法从 α-亚甲基酮制备 2,4,5-三取代-1H-咪唑†

  摘要：

  已开发出一种从 α-亚甲基酮和醛连续一锅法制备 2,4,5-三取代咪唑的方法。该方法采用空气-水分稳定的反应条件和廉价的碘/DMSO 系统，以中等至优异的产率提供各种已知和新型（底物范围）2,4,5-三取代咪唑。将碘/DMSO系统扩展到两种功能化中间体苯偶酰和苯甲醛的多米诺聚合合成，以产生最终产物。

  DOI：

  10.1039/c8ra07238h
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-碘-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  IBX/I2-mediated oxidation of alkenes and alkynes in water: a facile synthesis of α-iodoketones

  摘要：

  The conversion of alkenes into alpha-iodoketones has been achieved in good yields and with high regioseiectivity by means of iodohydrin formation and subsequent oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions. Aromatic alkynes are also converted into their corresponding alpha-iodoketones Under similar conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.120
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙基氯化镁 在 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 2-碘-1,2-二苯基乙酮 、 zinc(II) iodide 作用下， 以69%的产率得到1-iodo-2-methyl-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cross-Coupling through Double Transmetallation:  Surprisingly High Selectivity for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylzinc and Alkynylstannanes

  摘要：

  Two different organometallic reagents now can cross-couple together with the oxidative cross-coupling strategy. Palladium catalyzed oxidative cross-couplings of alkylzinc and alkynylstannane reagents using desyl chloride as the oxidant have been explored, which produce the desired Csp-Csp3 cross-coupling product in surprisingly high selectivity and yields. The current catalytic system tolerates the presence of beta-H, and the reactions using long chain alkyl zinc reagents gave the cross-coupling product in excellent yields and selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja0647351

文献信息

• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。
• Reaction of phenols with α-chloro-ketones in the presence of potassium iodide
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39690002144

  日期：——

  α-Chloro-ketones (R1CHCl·COR2) reacted with phenols in acetone or ethyl methyl ketone, in the presence of potassium iodide and potassium carbonate, to give the expected α-aryloxy-ketone (ArO·CHR1·COR2) and, in many cases, two further products. These were the corresponding ketone (R1CH2·COR2), and the product of a reaction of the phenol with the solvent [ArO·CH2Ac or ArO·CH(Me)Ac] which was formed in

  在碘化钾和碳酸钾的存在下，α-氯酮（R 1 CHCl·COR 2）与苯酚在丙酮或乙基甲基酮中反应，得到预期的α-芳氧基酮（ArO·CHR 1 ·COR 2）），以及在许多情况下的另外两种产品。它们是相应的酮（R 1 CH 2 ·COR 2），是苯酚与溶剂[ArO·CH 2 Ac或ArO·CH（Me）Ac]的反应产物，由α大量形成。 -氯-α-苯基酮。在没有碘化物的情况下都没有形成副产物。
• Highly Efficient and Clean Method for Direct α-Iodination of Aromatic Ketones
  作者：Anxin Wu、Yuanjiang Pan、Guodong Yin、Meng Gao、Nengfang She、Shengli Hu

  DOI：10.1055/s-2007-983880

  日期：2007.10

  Under neutral reaction conditions, aromatic ketones were transformed into the corresponding α-iodo ketones in high yields by the combination of copper(II) oxide and iodine. The reaction mechanism showed that copper(II) oxide played multiple roles through random self-sorting.

  在中性反应条件下，芳香酮通过铜(II)氧化物和碘的组合高效转化为相应的α-碘酮。反应机理表明，铜(II)氧化物通过随机自分类发挥多重作用。
• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Three-component access to pyrroles promoted by the CAN–silver nitrate system under high-speed vibration milling conditions: a generalization of the Hantzsch pyrrole synthesis
  作者：Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c2cc38099d

  日期：——

  A sequential multicomponent process involving the high-speed vibration milling of ketones with N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid, followed by addition of a mixture of primary amines, β-dicarbonyl compounds, cerium(IV) ammonium nitrate and silver nitrate afforded polysubstituted, functionalized pyrroles. This one-pot, solid-state process can be considered as the coupling of an α-iodoketone preparation with a general version of the classical Hantzsch pyrrole synthesis.

  一种顺序多组分过程，涉及酮与N-碘代琥珀酰亚胺和邻甲苯磺酸的高速振动研磨，随后加入混合的伯胺、β-二羰基化合物、铈(IV)硝酸铵和硝酸银，得到多取代、功能化的吡咯。这种一步法、固态过程可视为α-碘代酮制备与经典Hantzsch吡咯合成通法的结合。