(S)-(+)-N-formyl-phenylglycine | 10419-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-formyl-phenylglycine
• 英文别名: (2S)-2-formamido-2-phenylacetic acid
• CAS: 10419-72-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: AZTYHYHSDPMHRA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-formyl-phenylglycine 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  用环状有机锂（酰胺基）铜酸盐将环状烯酮的对映选择性共轭物，第四部分。配体结构与对映选择性之间的关系

  摘要：

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86278-5
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 L-苯甘氨酸 在 乙酸酐 作用下， 以68.5 %的产率得到(S)-(+)-N-formyl-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  通过与手性 N-取代 2-氨基-2-苯基乙醇形成非对映体盐分离 2-卤扁桃酸的对映体

  摘要：

  手性N取代仲 1,2-氨基醇已开发用于通过非对映体盐形成原卤扁桃酸 ( o -X-MA) 的对映体分离。两种结构异构体N-甲基-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和N-苄基-2-氨基-2-苯基乙醇对o -X-MA（X = Cl、Br、I）表现出较高的分离能力。通过难溶盐的晶体学分析阐明了手性识别机制。拆分剂氮原子上的取代基和结晶溶剂的包含稳定了盐并增强了它们的分离能力。

  DOI：

  10.1002/chir.23630

文献信息

• Racemic Structures and Optical Resolutions by Preferential Crystallization of Organic Ammonium Salts of<i>N</i>-Formyl-DL-phenylalanine
  作者：Tadashi Shiraiwa、Hideya Miyazaki、Yoshihiro Sakamoto、Hidemoto Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.2331

  日期：1986.7

  Le dedoublement optique de ces sels par cristallisation preferentielle, suivi d'une purification donne les D- et L-tyrosines

  Le dedoublement optique de ces sels par cristallisation preferredentielle, suivi d'unepurification donne les D- et L-tyrosines
• Method for producing enantiomer-free N-methyl-N-&lsqb;(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrolidine-1-yl)ethyl&rsqb;-2,2-diphenylacetamide
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06344566B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The invention relates to a novel process for the alternative preparation of N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2,2-diphenylacetamide or N-methyl-N-[(1R)-1-phenyl-2-((3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2,2-diphenylacetamide, and the novel compounds N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethane] and N-methyl-N[(1R)-1-phenyl-2-((3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl) ethane], which are prepared as intermediates.

  这项发明涉及一种新型工艺，用于替代制备N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（（3S）-3-羟基吡咯烷-1-基）乙基]-2,2-二苯乙酰胺或N-甲基-N-[（1R）-1-苯基-2-（（3R）-3-羟基吡咯烷-1-基）乙基]-2,2-二苯乙酰胺，以及新型化合物N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（（3S）-3-羟基吡咯烷-1-基）乙烷]和N-甲基-N-[(1R)-1-苯基-2-((3R)-3-羟基吡咯烷-1-基)乙烷]，这些化合物作为中间体制备。
• [EN] PYRROLIDINE-PYRAZOLES AS PYRUVATE KINASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRROLIDINE-PYRAZOLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202796A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The subject matter described herein is directed to pyruvate kinase activating compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for the treatment of diseases associated with PKR and/or PKM2, such as pyruvate kinase deficiency, sickle cell disease, and beta-thalassemia.

  本文描述的主题是针对式I的丙酮酸激酶激活化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗与PKR和/或PKM2相关疾病的化合物的给药方法，例如丙酮酸激酶缺乏症、镰状细胞病和β地中海贫血。
• Chiral β₃-isocyanopropionates for multicomponent synthesis of peptides and depsipeptides containing a β-amino acid fragment
  作者：Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c8ob01507d

  日期：——

  An efficient three-step synthesis of a novel family of enantiomerically pure isocyanides derived from β3-isocyanopropionic acids was elaborated. Easily available N-formylated α-amino acids were used as starting materials towards this aim. The 3-step sequence (Arndt–Eistert reaction–Wolff rearrangement–dehydration) resulted in target isonitriles in good yields (up to 97%). As a result a new family of

  新家族从β衍生的对映体纯的异腈的有效的三步合成3个-isocyanopropionic酸得到阐述。容易获得的N-甲酰化的α-氨基酸被用作实现该目标的原料。3步序列（Arndt-Eistert反应-Wolff重排-脱水）导致目标异腈具有良好的收率（高达97％）。其结果是异氰化物轴承β片段的新家族3得到的α-氨基酸具有不同官能团（酰胺，酯和短肽）。已证明这些新的异腈可用于Ugi和Passerini反应中，以制备掺入β-氨基酸片段的短肽和二肽。
• Isoselenocyanates derived from amino acid esters: an expedient synthesis and application to the assembly of selenoureidopeptidomimetics, unsymmetrical Selenoureas and selenohydantoins
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/psc.1276

  日期：2010.11

  all the isoselenocyanates havebeen isolated as stable ones after chromatographic purification. These hitherto unreported classes of molecules would be useful building blocks for the preparation of variety of selenium containing peptidomimetics. In this study, the utility of the title molecules in the preparation of selenoureidopeptidomimetics 6, unsymmetrical selenoureas 8 and selenohydantoins 10 isdemonstrated

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。