N-formyl-L-phenylalanine methyl ester | 1112971-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-formamido-2-phenylacetate
• CAS: 1112971-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QGPNISBFBVSHOU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-L-phenylalanine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到Methyl (2S)-2-isocyano-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸酯和肽制备对映异构纯异腈

  摘要：

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.069
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 、 原甲酸三甲酯 反应 1.0h， 以66.5%的产率得到N-formyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Procedure for the Synthesis ofN-Formyl Amino Acid Esters

  摘要：

  各种氨基酸酯盐酸盐与三乙基甲酸酯（TEOF）或三甲基甲酸酯（TMOF）反应，能够高产率和高光学纯度地得到N-甲酰氨基酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25628

文献信息

• On the preparation of enantiomerically pure isonitriles from amino acid esters and peptides
  作者：Jianglong Zhu、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.069

  日期：2009.2

  An improved method for the synthesis of enantiomerically pure isonitriles from amino acid esters and dipeptides is described.

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。
• Enzyme Inhibitors
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20090291978A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers, wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, C(═O)—, —S(═O) 2 —, —C(—O)O—, —C(O)NR 3 —, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (O) n (Alk 2 ) p — wherein m, n and p are independently 0 or 1, Q is (i) an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, or (ii), in the case where both m and p are 0, a divalent radical of formula —X 2 -Q 1 - or -Q 1 -X 2 — wherein X 2 is —O—, S— or NR A — wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, and Q 1 is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or hetero-cyclic radical having 5-13 ring members, AIk 1 and AIk 2 independently represent optionally substituted divalent C 3 -C 7 cycloalkyl radicals, or optionally substituted straight or branched, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals which may optionally contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR A -) link wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; X represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —, —NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system wherein the radicals R 1 R 2 NH—Y-L 1 -X 1 —[CH 2 ] z — and HONHCO-[LINKER]- are attached different ring atoms; and -[Linker]- represents a divalent linker radical linking a ring atom in A with the hydroxamic acid group CONHOH, the length of the linker radical, from the terminal atom linked to the ring atom of A to the terminal atom linked to the hydroxamic acid group, is equivalent to that of an unbranched saturated hydrocarbon chain of from 3-10 carbon atoms.

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R1是羧酸基（-COOH）或一个可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；Y是键，C（═O）—，—S（═O）2—，—C（—O）O—，—C（O）NR3—，—C（═S）—NR3，—C（═NH）NR3或—S（═O）2NR3—，其中R3是氢或可选择性取代的C1-C6烷基；L是式-(Alk1)m(O)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n和p分别独立为0或1；Q是（i）一个可选择性取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，其具有5-13个环成员，或（ii）在m和p都为0的情况下，是式—X2-Q1-或-Q1-X2—的二价基团，其中X2是—O—，S—或NRA—，其中RA是氢或可选择性取代的C1-C3烷基，Q1是一个可选择性取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，其具有5-13个环成员，Alk1和Alk2独立地表示可选择性取代的二价C3-C7环烷基基团，或可选择性取代的直链或支链C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以选择性地包含或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NRA-）链，其中RA是氢或可选择性取代的C1-C3烷基；X表示键，—C（═O）；或—S（═O）2—；—NR4C（═O）—，—C（═O）NR4—，—NR4C（═O）NR5—，—NR4S（═O）2—或—S（═O）2NR4—，其中R4和R5独立地为氢或可选择性取代的C1-C6烷基；z为0或1；A表示可选择性取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统，其中基团R1R2NH—Y-L1-X1—[CH2]z—和HONHCO-[LINKER]-附着于不同的环原子上；-[Linker]-表示连接A中的一个环原子与羟酰胺酸基团CONHOH的二价连接基团，连接基团的长度，从连接到A环原子的末端原子到连接到羟酸胺基团的末端原子，相当于3-10个碳原子的直链饱和烃链的长度。
• Silver-catalyzed Reductive Formylation of Amines with Carbon Dioxide
  作者：Seiya Uema、Kenshiro Sekine、Ryotaro Aoshima、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.230153

  日期：2023.7.5

  Chemistry Letters, Volume 52, Issue 7, Page 546-548, July 2023.

  《化学通讯》，第 52 卷，第 7 期，第 546-548 页，2023 年 7 月。
• PHOSPHORAMIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, LIGAND, COMPLEX, CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：ISHIHARA Kazuaki

  公开号：US20120214988A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Disclosed is a method for highly efficiently obtaining an optically active alcohol from a carbonyl compound highly enantioselectively. Also disclosed is a ligand used in such a method. Specifically, an optically active alcohol is obtained by reacting a carbonyl compound and an organozinc compound by using a ligand (L) shown below.
• US7939666B2
  申请人：——

  公开号：US7939666B2

  公开（公告）日：2011-05-10