phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside | 138857-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)ethylidene]-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；methyl (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-dibenzoyloxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 138857-83-7
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉S
• 分子量: 564.613
• InChiKey: VXECLMOSDIFACM-GCWRFBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以99%的产率得到苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用分子杠杆的构象畸变：半乳糖苷衍生物的合成和构象研究

  摘要：

  半乳糖苷失衡。分子杠杆和庞大的保护基团的结合导致半乳糖苷的构象变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801094
• 作为产物：
  描述：

  苯基4,6-O-(苯基亚甲基)-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-aminopentyl 4,6-O-[(R)-1-carboxyethylidene]-β-d-galactopyranoside and its use as a ligand for the affinity chromatography of human serum amyloid P protein
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Jochen Strayle、Helmut Herzog

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80063-4

  日期：1994.2

  corresponding protected beta-D-galactoside 27, deblocking of which afforded the title compound 1. Binding of 1 to epoxypropyl-modified acrylamide beads gave an affinity adsorbent that was used to isolate serum amyloid P protein from human serum.

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，
• Rhizobial saccharides 2. Selective synthesis of both diastereomers of 4,6-O-pyruvylated d-glycopyranosides
  作者：Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85023-2

  日期：1994.9

  Both diastereomers of 4,6-O-pyruvylated glycosides S- and R - 2 were selectively prepared from the corresponding 4,6-unprotected glycosides 1 by acetalation of the latter with methyl pyruvate and BF3-diethylether complex. In acetonitrile as the solvent, the thermodynamically favoured diastereomers having an axial-oriented methoxycarbonyl group are formed preferentially. In methyl pyruvate as the solvent

  的4,6-非对映体两者ø -pyruvylated苷小号和- [R - 2从相应的4,6-未受保护的糖苷选择性地制备1由后者的缩醛化用丙酮酸甲酯和BF 3 -diethylether复杂。在乙腈作为溶剂中，优先形成具有轴向取向的甲氧基羰基的热力学上有利的非对映异构体。在作为溶剂的丙酮酸甲酯中，具有赤道取向的甲氧基羰基的非对映异构体是主要产物，并且缩醛化的非对映选择性受起始糖苷1的2-O和3-O位置上的保护基的影响。
• Diastereoselective formation of pyruvylated glycosides from partly protected sugars and methyl pyruvate
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Gerhard Herold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60097-7

  日期：1992.7

  Various partly protected sugars (gluco-, manno-, and galactopyranosides) were acetalized with methyl pyruvate in moderate to good yield with BF3-etherate as the condensing reagent. Thus, (1-methoxycarbonyl)ethylidene glycosides were obtained diastereoselectivity.

  各种部分受保护的糖（葡萄糖基，甘露糖苷和半乳糖吡喃糖苷）以丙酮酸甲酯缩醛化，并以BF 3-醚酸酯为缩合试剂。因此，获得了（1-甲氧基羰基）亚乙基糖苷的非对映选择性。
• Gold nanoparticles coated with a pyruvated trisaccharide epitope of the extracellular proteoglycan of Microciona prolifera as potential tools to explore carbohydrate-mediated cell recognition
  作者：Adriana Carvalho de Souza、Johannes F. G. Vliegenthart、Johannis P. Kamerling

  DOI：10.1039/b802235f

  日期：——

  the proteoglycan-proteoglycan self-recognition, beta-d-Galp4,6(R)Pyr-(1-->4)-beta-d-GlcpNAc-(1-->3)-alpha-l-Fucp-(1-->O)(CH(2))(3 )S(CH(2))(6)SH was synthesized, and partially converted into gold glyconanoparticles. These mimics are being used to explore the self-interaction phenomenon for the trisaccharide epitope, via TEM aggregation experiments (gold glyconanoparticles) and atomic force microscopy

  海洋海绵Microciona prolifera中物种特异性的细胞粘附涉及细胞外蛋白聚糖样大分子复合物（也称为聚集因子）的相互作用。在相互作用中，两个高度多价的功能域发挥作用：细胞结合域和自我相互作用域。自我识别已被表征为重复低亲和力碳水化合物表位的Ca（2+）依赖性碳水化合物相互作用。涉及的表位之一是丙酮酸三糖β-d-Galp4,6（R）Pyr-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-1-Fucp。为了评估这种三糖在蛋白聚糖-蛋白聚糖自我识别中的作用，β-d-Galp4,6（R）Pyr-（1-> 4）-beta-d-GlcpNAc-（1-> 3）-合成了α-1-Fucp-（1-> O）（CH（2））（3）S（CH（2））（6）SH，并部分转化为金纳米颗粒。这些模拟物被用于通过TEM聚集实验（金纳米颗粒）和原子力显微镜（AFM）实验（自组装单层；结合力）来探索三糖表位的自相互作用现象。
• Total Synthesis of Zwitterionic Tetrasaccharide Repeating Unit from <i>Bacteroides fragilis</i> ATCC 25285/NCTC 9343 Capsular Polysaccharide PS A1 with Alternating Charges on Adjacent Monosaccharides
  作者：Pradheep Eradi、Samir Ghosh、Peter R. Andreana

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01829

  日期：2018.8.3

  The tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1) from Bacteroides fragilis ATCC 25285/NCTC 9343 has been synthesized using a linear glycosylation approach. One key step includes an alpha(1,4)-stereoselective [2 + 1] glycosylation of a 2,4,6-trideoxy-2-acetamido-4-amino-D-Galp (AAT) donor with a poorly reactive axial C4-OH disaccharide acceptor. Mild acid-mediated deacetylation and a challenging [3 + 1] glycosylation are also highlighted. The strategy is inclusive of a single-pot, three-step deprotection affording PS A1 with alternating charges on adjacent monosaccharide units.