(Z)-1-(trimethylsiloxy)-1-decene | 51425-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsiloxy)-1-decene
• 英文别名: (Z)-1-Decen-1-ol-trimethylsilylether；[(Z)-dec-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 51425-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: NKUUPHUFQNDOAW-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 、 (Z)-1-(trimethylsiloxy)-1-decene 在 甲基锂 、 tetrabutoxytitanium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(1-Hydroxy-cyclobutyl)-decanal
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Titanate-Type Aldehyde Enolate with Ketones To Provide 3-Hydroxyaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9921975
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 生成 (Z)-1-(trimethylsiloxy)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  A new method for converting oxiranes to allylic alcohols by an organosilicon reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00504a045

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Conversion of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters into the Corresponding β,γ-Unsaturated Esters and Aldehydes into Silyl Enol Ethers
  作者：Samar Kumar Guha、Atsushi Shibayama、Daisuke Abe、Maki Sakaguchi、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.77.2147

  日期：2004.12

  The stereochemistry in the conversion of (E)-α,β-unsaturated esters into the corresponding β,γ-unsaturated esters, and that in the conversion of aldehydes into the silyl enol ethers, were investigated. The Z/E ratios of the resulting β,γ-unsaturated esters and the silyl enol ethers varied according to the γ-substituents of the (E)-α,β-unsaturated esters and the α-substituents of the aldehydes, respectively

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。
• MURATA S.; SUZUKI M.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 10, 2738-2739
  作者：MURATA S.、 SUZUKI M.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Titanate-Type Aldehyde Enolate with Ketones To Provide 3-Hydroxyaldehydes
  作者：Kentaro Yachi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja9921975

  日期：1999.10.1
• A new method for converting oxiranes to allylic alcohols by an organosilicon reagent
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00504a045

  日期：1979.5