4-chloro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline | 261764-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline
• 英文别名: 4-chloro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-g-]quinoline；4-chloro-2H-triazolo[4,5-g]quinoline
• CAS: 261764-98-1
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: LUZPZOHDHGKEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  516.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-chloro-9-nitro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-g-]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉三环衍生物。设计，合成和评估三种新型的RNA依赖性RNA聚合酶抑制剂的抗病毒活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.009
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-二氯苯基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 160.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 4-chloro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Tricyclic Rings: Triazolo[4,5-g]quinolines and Pyrido[2,3-g]quinoxalines Derived from 6,7-Diaminoquinolines

  摘要：

  A general simple route for the synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-g]quinoxalines is described. The heterocycles obtained were fully characterised by their spectroscopical properties. A revision of the nitration of the 2,3-dichloroacetanilide is also discussed, since it afforded the request nitro derivative to build up the key intermediate 6,7-diaminoquinolines.

  DOI：

  10.3987/com-99-8766

文献信息

• Reactions of Alkylation of Biologically Interesting Triazolo[4,5-g]quinolines and Triazolo[4,5-g]quinoline-1-oxides with Electrophilic Reagents
  作者：Antonio Carta、Angela Sias、Sandra Piras、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.3987/com-08-11415

  日期：——

  With the aim to improve the biological activities discovered for compounds containing the triazolo[4,5-g]quinoline nucleus, we describe the chemical behaviour of 4-chlorotriazolo[4,5-g]quinolines (1a,b) and some its triazolo-N(1)-oxide derivatives (1c-e and II) with electrophilic reagents in order to optimize the synthetic pathways for obtaining both mixtures of N(1,2,3)-alkyl isomers and selectively N(1)-O-alkyl derivatives.
• WO2008/81266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——