2,2-bis-(chloromethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 133961-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis-(chloromethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,2-Bis(chloromethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；2,2-bis-chloromethyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 133961-12-3
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 213.104
• InChiKey: VYJDZYMLEBCDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-(chloromethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 氨 作用下， 生成 6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  一种新的简单方法，用于合成高度官能化的吡咯嗪，吲哚并立和吡咯并氮杂

  摘要：

  5-，6-和7-元环状硫代亚氨酸酯与环丙烯酮的反应可通过正式的[3 + 2]环加成过程获得高度官能化的吡咯嗪，吲哚并立和吡咯并ze庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.061
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 1,3-二氯丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到2,2-bis-(chloromethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过3,3-二烷氧基-2-sodiocyclopropenes的烷基化一锅法合成取代的环丙烯酮缩酮

  摘要：

  通过亲电捕集环丙烯酮缩酮的钠盐，亲电捕集（质子分解和烷基化）已制备了多种取代的环丙烯酮缩酮，这些环丙酮缩酮是由Na3 2在液体中环化直接从1,3-二氯丙酮衍生物的缩酮中生成的。NH 3 /醚混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79662-6

文献信息

• Highly Efficient Photochemical Generation of a Triple Bond:  Synthesis, Properties, and Photodecarbonylation of Cyclopropenones
  作者：Andrei Poloukhtine、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo034869m

  日期：2003.10.1

  The latter then rapidly loses carbon monoxide to produce the ultimate acetylenic product. Despite their high photoreactivity, cyclopropenones were found to be thermally stable compounds with the exception of hydroxy- and methoxy-substituted cyclopropenones. The latter undergo rapid solvolysis in hydroxylic solvents even at room temperature. The application of this reaction to the in situ generation

  烷基，芳基和杂原子取代的环丙烯酮的UV照射导致一氧化碳损失并形成相应炔烃的定量收率。光化学脱羰反应的量子产率从烷基取代的环丙烯酮的20％到30％到二苯基和二萘基环戊烯酮的70％以上。通过使用激光闪光光解法观察到该反应中中间体迅速形成（<5 ns），然后稍微慢一些（约40 ns）衰变。DFT计算使我们能够将这种中间体鉴定为由环丙烯酮环的碳-碳键之一裂解形成的两性离子物质。后者然后迅速损失一氧化碳以产生最终的炔属产物。尽管它们的光反应性很高，除羟基和甲氧基取代的环丙烯酮外，发现环丙烯酮是热稳定的化合物。后者甚至在室温下也能在羟基溶剂中进行快速溶剂分解。该反应对苯二炔结构原位生成的应用通过苯并二烯化的苯二炔12的光化学制备进行了说明。
• General synthesis of cyclopropenones and their acetals
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Ejiri、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88873-6

  日期：——

  Metalated cyclopropenone acetals 5 react with a variety of electrophiles, including alkyl halides, carbonyl compounds, vinyl iodides, vinyl triflates, and aryl iodides, to give substituted cyclopropenone acetals in high yield. Hydrolysis of the acetal under acidic conditions gives the corresponding cyclopropenone. The reaction sequence has realized an efficient synthesis of an antibiotic penitricin

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。
• A method for treating plants or plant parts
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：EP1609359A3

  公开（公告）日：2011-10-05

  The present invention generally relates to a method of treating plants or plant parts comprising the step of contacting said plants or plant parts with at least one composition comprising at least one double bond adducted cyclopropene compound.

  本发明通常涉及一种处理植物或植物部分的方法，包括将所述植物或植物部分与至少一种含有至少一种双键加合环丙烯化合物的组合物接触的步骤。
• A model study on the mechanism of inhibition of fatty acyl desaturases by cyclopropene fatty acids
  作者：Jordi Quintana、Mireia Barrot、Gemma Fabrias、Francisco Camps

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00611-5

  日期：1998.8

  3-carboxycyclopropene or cyclopropenone derivatives, react with 1-propanethiol to give alkylthiocyclopropanes. None of the cyclopropenes and cyclopropene derivatives investigated reacted with other aminoacid chemical probes. These overall results support that inhibition of desaturases by cyclopropene fatty acids is caused by reaction of the unsaturated moiety with a cysteine residue of the enzyme active site.

  1,2-二烷基环丙烯，而不是相应的3-羧基环丙烯或环丙烯酮衍生物，与1-丙硫醇反应生成烷基硫代环丙烷。研究的环丙烯和环丙烯衍生物均未与其他氨基酸化学探针反应。这些总体结果支持环丙烯脂肪酸对去饱和酶的抑制是由不饱和部分与酶活性位点的半胱氨酸残基反应引起的。
• [3 + 3] Cycloaddition Reaction of Dipolar Trimethylenemethane with Active Methylene Compound
  作者：Masaharu Nakamura、Naohiko Yoshikai、Motoki Toganoh、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1055/s-2001-14653

  日期：——

  Under mild thermal conditions, a [3+3] cycloaddition reaction between an active methylene compound and a dipolar trimethylenemethane species, which is thermally generated from 2-methylenecyclopropanone acetal, provides a dihydropyran.

  在温和的热条件下，活性亚甲基化合物与由 2-亚甲基环丙酮缩醛热生成的偶极三亚甲基甲烷物种之间的 [3+3] 环加成反应提供二氢吡喃。

表征谱图