5-(4-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazolidine-2,4-dione | 154285-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-3-phenacyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 154285-24-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 353.398
• InChiKey: ZBIWNXHXEOBENC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(4-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some new N-(aryl-oxo-alkyl)-5-arylidene-thiazolidine-2,4-diones

  摘要：

  一系列新的 5-(2,6-二氯亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮和 5-(4-甲氧基-亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物（3a-h 和 5a-h） 和 5-(4-甲氧基-亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物（3a-h 和 5a-h 卤酮。新合成化合物的结构阐释基于元素分析和光谱分析。 基于元素分析和光谱数据（质谱、1H-NMR、13C-NMR）。 对合成的化合物进行了抗菌活性筛选 的抗菌活性进行了筛选。 细菌和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抗菌活性进行了筛选。 生长抑制直径。其中一些药物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抑制 对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌的抑制活性优于参照药物。 金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和单核细胞增多性酵母菌菌株的抑制活性优于参考药物，并对白色念珠菌表现出良好的抗真菌活性。 对白癣菌的抗真菌活性，而对革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性 对革兰氏阴性大肠杆菌和伤寒杆菌菌株的抗菌活性为 中度。

  DOI：

  10.2298/jsc130114078s

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new N-(aryl-oxo-alkyl)-5-arylidene-thiazolidine-2,4-diones
  作者：Anca Stana、Brînduşa Tiperciuc、Mihaela Duma、Adrian Pîrnău、Philippe Verité、Ovidiu Oniga

  DOI：10.2298/jsc130114078s

  日期：——

  A series of new 5-(2,6-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione and 5-(4-methoxy-benzylidene)thiazolidine-2,4-dione derivatives (3a-h and 5a-h) were synthesized starting from 5-arylidene-thiazolidine-2,4-dione and ?-halo-ketones. The structural elucidation of the newly synthesized compounds was based on elemental analysis and spectroscopic data (MS, 1H-NMR, 13C-NMR). The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities against several pathogenic strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria and one fungal strain (Candida albicans), assessed in vitro as growth inhibition diameters. Some of them displayed better inhibitory activities than that of the reference drug against the Gram-positive S. aureus, B. cereus, L. monocytogenes bacterial strains, and showed good antifungal activity against C. albicans, while the antibacterial activity against Gram-negative E. coli and S. typhimurium bacterial strains was moderate.

  一系列新的 5-(2,6-二氯亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮和 5-(4-甲氧基-亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物（3a-h 和 5a-h） 和 5-(4-甲氧基-亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物（3a-h 和 5a-h 卤酮。新合成化合物的结构阐释基于元素分析和光谱分析。 基于元素分析和光谱数据（质谱、1H-NMR、13C-NMR）。 对合成的化合物进行了抗菌活性筛选 的抗菌活性进行了筛选。 细菌和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抗菌活性进行了筛选。 生长抑制直径。其中一些药物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抑制 对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌的抑制活性优于参照药物。 金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和单核细胞增多性酵母菌菌株的抑制活性优于参考药物，并对白色念珠菌表现出良好的抗真菌活性。 对白癣菌的抗真菌活性，而对革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性 对革兰氏阴性大肠杆菌和伤寒杆菌菌株的抗菌活性为 中度。