(E)-3-(4-Chloro-phenyl)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-acrylamide | 185761-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 185761-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: QOGKTKMEJDXHCE-KXKDPZRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-acrylamide 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 (2R)-2-[[(3R)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00946-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 、 D-苯甘氨醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-(4-Chloro-phenyl)-N-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00946-5

文献信息

• Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Nathalie Dahuron、Hai-Shan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00946-5

  日期：1996.11

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd