methyl 4-<<<4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-methyl-pyrrol-2-yl>carbonyl>amino>-1-methyl-pyrrole-2-carboxylate | 126092-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-<<<4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-methyl-pyrrol-2-yl>carbonyl>amino>-1-methyl-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-[(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-[(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido}-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-[[(4-tert-butoxycarbonyl)amino-1-methylpyrrol-2-yl]carbonyl]amino-1-methylpyrrole-2-carboxylate；BocHN-PyPy-CO2Me；methyl 4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 126092-97-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₅
• 分子量: 376.412
• InChiKey: BFIFLOTZGQANKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<<<4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-methyl-pyrrol-2-yl>carbonyl>amino>-1-methyl-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氨 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 司他霉素
  参考文献：
  名称：

  Distamycin A 和 2640 类似物的全合成：一种用于发现新的生物活性 DNA 结合剂和开发用于确定相对 DNA 结合亲和力或 DNA 结合序列选择性的快速、高通量筛选的液相组合方法

  摘要：

  描述了远霉素 A 的液相合成的发展及其对 2640 类似物制备的扩展。因此，采用酸/碱液-液萃取进行反应后处理和纯化的液相合成技术用于多步制备偏霉素 A（8 步，40% 总产率）和 2640 类似物的原型库，提供中间体和最终产品在常规反应规模上纯度≥95%。公开了一种简单、快速和高通量的 DNA 结合亲和力筛选的补充开发，该筛选基于来自预结合溴化乙锭置换的荧光损失，适用于评估对 DNA 均聚物或特定序列的相对或绝对结合亲和力。发夹寡核苷酸）。使用发夹寡核苷酸，

  DOI：

  10.1021/ja994192d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-甲基吡咯-2-甲酸甲酯 在 indium(III) triflate 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 methyl 4-<<<4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-methyl-pyrrol-2-yl>carbonyl>amino>-1-methyl-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铜催化交叉偶联策略的吡咯-咪唑聚酰胺低聚物的合成。

  摘要：

  吡咯-咪唑（Py-Im）聚酰胺由于对DNA的微小凹槽具有独特的结合特性，因此是用于化学生物学和药物化学研究的有用工具。我们开发了一种基于Cu催化交叉偶联策略合成Py-Im聚酰胺低聚物的新方法。可以使用具有容易制备的单体单元的Cu催化的Ullmann型交叉偶联来合成所有四个模式的二聚体片段。此外，我们证明了通过结合吡咯/吡咯偶联加成物的位点选择性碘化可得到用于Py-Im聚酰胺合成的吡咯二聚体，三聚体和四聚体结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.052

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• [EN] DNA-TARGETED BENZOTRIAZINE 1,4-DIOXIDES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] 1,4-DIOXIDES DE BENZOTRIAZINE CIBLEES SUR ADN ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2004026846A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to DNA-targeted 1,2,4-benzotriazine- 1,4-dioxides and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及以DNA为靶标的1,2,4-苯并三氮唑-1,4-二氧化物及相关类似物，其制备方法，以及它们作为针对缺氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的应用，无论是单独使用还是与放射线和/或其他抗癌药物结合使用。
• A Modular Synthetic Route to Dimeric Calixarenes: A New Family of DNA Major Groove Binders
  作者：T. Schrader、C. Blecking、W. Hu、R. Zadmard、A. Dasgupta

  DOI：10.1055/s-0030-1259980

  日期：2011.4

  strategy for the synthesis of dimeric anilinium/guanidinium calix[4]arenes with aliphatic and heteroaromatic bridges. These compounds display a remarkably high affinity towards double-stranded (ds) DNA and act by a rare mechanism, i.e., insertion into the wide major groove of the nucleic acids. DNA - major groove - sequence selectivity - binding affinity - calixarenes - oligopyrroles

  我们在这里描述了一种用脂族和杂芳族桥合成二聚苯胺/胍鎓杯[4]芳烃的一般策略。这些化合物对双链（ds）DNA表现出极高的亲和力，并通过罕见的机制起作用，即插入核酸的宽大凹槽中。 DNA-大沟-序列选择性-结合亲和力-杯芳烃-寡吡咯
• Synthesis of DNA-Sequence-Selective Hairpin Polyamide Platinum Complexes
  作者：Robin I. Taleb、David Jaramillo、Nial J. Wheate、Janice R. Aldrich-Wright

  DOI：10.1002/chem.200601486

  日期：2007.4.5

  DNA-sequence-selective hairpin polyamide platinum(II) complexes, containing pyrrole and imidazole heterocyclic rings, have been synthesised by different methods. A six-ring complex, selective for (A/T)GGG(A/T) DNA sequences, was made by using solid-phase synthesis, whilst an eight-ring complex, selective for (A/T)CCTG(A/T) DNA sequences, was made by utilising standard wet chemistry. Solid-phase synthesis resulted

  已通过不同方法合成了两种含有吡咯和咪唑杂环的DNA序列选择性发夹式聚酰胺铂（II）复合物。通过固相合成制备了对（A / T）GGG（A / T）DNA序列具有选择性的六环复合物，而对（A / T）CCTG（A / T）具有选择性的八环复合物DNA序列是通过使用标准的湿化学法制得的。固相合成比湿法合成具有更高的收率，更少的纯化且更有效。因此，这是进行进一步工作的首选方法。金属配合物通过（1）H和（195）Pt NMR光谱法和ESI质谱法表征。这两种化合物为合成包含多个发夹和/或铂基的更复杂分子提供了基础。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2019133652A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepine compounds of formulae (I), (II) and (III). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮卓衍生物，更具体地涉及具有公式（I）、（II）和（III）的新型苯二氮卓化合物。该发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮卓化合物的结合物。此外，该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。