(1R,3S)-1-[3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone | 4989-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S)-1-[3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,3R)-3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone
• CAS: 4989-81-5；32319-55-4；32319-56-5；82467-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: APCHSCKWXSUOQE-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 120 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-[3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone 在 Collins oxidation agent 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (1R,3S)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutaneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过醛亚胺原位选择性保护醛：酮醛简单转化为亚甲基醛和甲基羟基醛

  摘要：

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91981-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl cis-pinonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以9.99 g的产率得到(1R,3S)-1-[3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过醛亚胺原位选择性保护醛：酮醛简单转化为亚甲基醛和甲基羟基醛

  摘要：

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91981-7

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Highly Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Lucia Bonomo、Laurent Kermorvan、Philippe Dupau

  DOI：10.1002/cctc.201500006

  日期：2015.3

  [dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane] complex under base‐free conditions allowed highly efficient and selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones in addition to olefins. Even in the case of highly sensitive 1,6‐ketoaldehydes, the desired ketoalcohols were obtained in high yields with 94–99 % overall selectivity at complete aldehyde conversion with a TON up to 30 000. The lack of requirement

  在无碱条件下使用[（乙二胺）（dppe）Ru（OCO t Bu）2 ] [dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]配合物可以在存在下列条件的情况下对醛进行高效和选择性的加氢除烯烃外的酮。即使在高度敏感的1,6-酮醛的情况下，也可以在高醛的情况下以高达30000 TON的总醛转化率获得高产率，94-99％的总选择性的酮醇。对强碱性助催化剂的需求不足极性溶剂和质子传递溶剂还可以有效且高度化学选择性地还原带有其他官能团的醛，例如环氧化物，羧酸，酯，酰胺和腈，从而强调了催化剂的潜在合成用途。
• Ruthenium‐Catalyzed C‐C Coupling of Terminal Alkynes with Primary Alcohols or Aldehydes: α,β‐Acetylenic Ketones (Ynones) via Oxidative Alkynylation
  作者：Eliezer Ortiz、Madeline M. Evarts、Zachary H. Strong、Jonathan Z. Shezaf、Michael Joseph Krische

  DOI：10.1002/anie.202303345

  日期：——

  The first metal-catalyzed oxidative alkynylations of primary alcohols or aldehydes to form α,β-acetylenic ketones (ynones) are described. Deuterium labelling studies corroborate a novel reaction mechanism in which alkyne hydroruthenation forms a transient vinylruthenium complex that deprotonates the terminal alkyne to form the active alkynylruthenium nucleophile.

  描述了伯醇或醛的第一个金属催化氧化炔基化形成 α,β-炔酮（炔酮）。氘标记研究证实了一种新的反应机制，其中炔烃氢化钌形成瞬态乙烯基钌络合物，该络合物使末端炔烃去质子化形成活性炔基钌亲核试剂。
• Highly Chemoselective Reduction of Aldehyde Function Catalyzed by Polymer-Bound Rh6 Cluster Complex under Water-Gas Shift Reaction Conditions
  作者：Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00571-6

  日期：1997.4

  A functionalized polymer-bound Rh-6 cluster complex showed high catalytic activity for chemoselective reduction of aldehydes in the presence of CO and H2O. The reaction system consists of the triphase, which makes work-up procedure simple. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• ——
  作者：G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisov、M. P. Yakovleva、O. V. Botsman、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1012313114674

  日期：——

  A procedure was proposed for direct reduction of peroxide products resulting from ozonolysis of 1-methylcycloalkenes to the corresponding hydroxyketones by the action of sodium triacetoxohydridoborate.
• Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes to Allylic Alcohols Using Formic Acid Catalyzed by Polymer-Bound Rh Carbonyl Clusters
  作者：Tomoo Mizugaki、Yoshinori Kanayama、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo9719362

  日期：1998.4.1