(1R)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol | 200880-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol
• 英文别名: (R)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethanol；(R)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethanol；2-[(1R)-1,8-Diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl]ethan-1-ol；2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]ethanol
• CAS: 200880-27-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: IFMKEMYYSBDUOL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(R)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分法选择性合成依托度酸的两种对映体

  摘要：

  通过脂肪酶催化的外消旋伯醇 (±)-2 的动力学拆分，然后进行化学选择性氧化，可以有效制备依托度酸 1 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)118
• 作为产物：
  描述：

  乙基[(1R)-8-乙基-1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-基]乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(1R)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  DRUG DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。

  公开号：

  US20130225594A1

文献信息

• New enzymatic and chemical approaches to enantiopure etodolac
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Daniela Fuganti、Piero Grasselli、Luciana Malpezzi、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10242-3

  日期：1997.12

  (+)- and (-)-etodolac enantiomers were prepared both by classical resolution via crystallisation of diastereoisomeric salts with (+) and (-)-alpha-methylbenzylamine, and by suitable manipulation of derivatives (-)-3- and (+)-4, obtained by lipase-catalysed kinetic resolution of racemic 3. X-ray diffraction analysis of the 4-bromobenzoate derivative of (+)-3, obtained from enantiopure acetate (+)-4, allowed us to determine the absolute (R) configuration of(-)-etodolac. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (+)和(-)异构体的托美汀是通过经典的解析方法制备的，具体是通过与(+)和(-)-α-甲基苄胺形成对映异构盐并在结晶过程中解析对映体，同时也是通过对由脂肪酶催化的对映纯托美汀3的对映异构体的修饰。通过对从对映纯醋酸盐(+)4获得的(+)3的4-溴苯甲酸衍生物进行X射线衍射分析，我们确定了(-)-托美汀的绝对(R)构型。© 1997 Elsevier Science Ltd.
• Indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20060160876A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Multiple myeloma treatments
  申请人：Anderson C. Kenneth

  公开号：US20060166947A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Provided herein are methods for treating refractory or resistant multiple myeloma in a subject using indole derivatives.

  本文提供了使用吲哚衍生物治疗难治性或耐药性多发性骨髓瘤的方法。
• Substituted indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20070244180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、含有它们的药物组成物、它们的使用方法以及这些化合物的制备方法。
• [EN] DRUG DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉDICAMENTS
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2012063085A3

  公开（公告）日：2012-08-02