(1S,1'R)-1,8-diethyl-1-(1'-hydroxy-2'tosyloxy)ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole | 241803-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,1'R)-1,8-diethyl-1-(1'-hydroxy-2'tosyloxy)ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
• CAS: 241803-63-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: QOOKMFJAJJTSHV-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-1,8-diethyl-1-(1'-hydroxy-2'tosyloxy)ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole 在 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 生成 (1R)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  The Formal Synthesis of Chiral Etodolac Using Chiral 1,2-Di(alkylcarbonyl)oxypentan-3-one as Chiral Building Block

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)- and (-)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanols (31) and (32), the key intermediates for chiral etodolac was executed in seven steps starting from the asymmetric cyclization of (2R)-1,2-di(acetyloxypentan)-3-one (5) or (2R)-1,2-di(propionyloxypentan)-3-one (6) and 7-ethyltryptophol (7). Some unexpected transformations are also described.

  DOI：

  10.3987/com-98-8456
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 (1S,1'R)-1,8-diethyl-1-(1'-hydroxy-2'tosyloxy)ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  The Formal Synthesis of Chiral Etodolac Using Chiral 1,2-Di(alkylcarbonyl)oxypentan-3-one as Chiral Building Block

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)- and (-)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanols (31) and (32), the key intermediates for chiral etodolac was executed in seven steps starting from the asymmetric cyclization of (2R)-1,2-di(acetyloxypentan)-3-one (5) or (2R)-1,2-di(propionyloxypentan)-3-one (6) and 7-ethyltryptophol (7). Some unexpected transformations are also described.

  DOI：

  10.3987/com-98-8456