4-(chloromethyl)-2-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexyl) thiazole | 1361391-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexyl) thiazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexyl)thiazole；4-(chloromethyl)-2-[4-(5-ethylpyrimidin-2-yl)oxycyclohexyl]-1,3-thiazole
• CAS: 1361391-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃OS
• 分子量: 337.873
• InChiKey: RWNFQDAVZQQDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenol 、 4-(chloromethyl)-2-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexyl) thiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到2-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexyl)-4-((4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenoxy)methyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。

  公开号：

  US20120053180A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexanone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(chloromethyl)-2-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexyl) thiazole
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。

  公开号：

  US20120053180A1