1,5-dihydrobenzo[c]oxepine | 1239085-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1,5-dihydrobenzo[c]oxepine
• 英文别名: 1,5-Dihydro-2-benzoxepine；1,5-dihydro-2-benzoxepine
• CAS: 1239085-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GEXXUVOMFIUKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(propa-1,2-dien-1-yl)phenyl)methanol 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1,5-dihydrobenzo[c]oxepine
  参考文献：
  名称：

  金属和配体与底物相互作用和质子穿梭的意外铁催化碳醚化反应的实验和计算研究

  摘要：

  已开发出铁催化的烯丙醇环氧化异构化为脱氧的吡喃糖糖基。结合实验和计算研究表明，铁络合物具有双重催化作用，因为非纯正的环戊二烯酮配体通过从醇中最初夺氢并在异构化和脱金属步骤中促进质子化和去质子化事件而充当质子穿梭。分子轨道分析可以洞悉3,4-dihydro-2 H-吡喃的意外形成和选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708240

文献信息

• Osmium-Catalyzed 7-endo Heterocyclization of Aromatic Alkynols into Benzoxepines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201000455

  日期：——

  The wizard of Os: Regioselective osmium‐catalyzed 7‐endo heterocyclization of aromatic alkynols affords benzoxepines in good yields. The proposed catalytic cycle involves the key formation of osmium–vinylidene complexes via an alkynyl‐hydride–osmium(IV) complex from the starting alkynol.

  O的向导：区域选择性锇催化的-7-内芳族炔醇，得到以良好的收率benzoxepines的heterocyclization。拟议的催化循环涉及从起始炔醇通过炔基-氢化物-os（IV）络合物关键形成formation-亚乙烯基络合物。
• US7169931B2
  申请人：——

  公开号：US7169931B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Experimental and Computational Study of an Unexpected Iron-Catalyzed Carboetherification by Cooperative Metal and Ligand Substrate Interaction and Proton Shuttling
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Luis Miguel Azofra、Yoon Kyung Jang、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201708240

  日期：2017.11.20

  An iron‐catalyzed cycloisomerization of allenols to deoxygenated pyranose glycals has been developed. Combined experimental and computational studies show that the iron complex exhibits a dual catalytic role in that the non‐innocent cyclopentadienone ligand acts as proton shuttle by initial hydrogen abstraction from the alcohol and by facilitating protonation and deprotonation events in the isomerization

  已开发出铁催化的烯丙醇环氧化异构化为脱氧的吡喃糖糖基。结合实验和计算研究表明，铁络合物具有双重催化作用，因为非纯正的环戊二烯酮配体通过从醇中最初夺氢并在异构化和脱金属步骤中促进质子化和去质子化事件而充当质子穿梭。分子轨道分析可以洞悉3,4-dihydro-2 H-吡喃的意外形成和选择性形成。