(dimethylvinylidene)carbene | 4209-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (dimethylvinylidene)carbene
• 英文别名: 3,3-dimethylallene carbene；(dimethylidene)carbene；Dimethylvinylidencarben；Dimethyl-allen-carben；3-methyl-buta-1,2-diene-1,1-diyl；3-methyl-but-1-yne-1,3-diyl；3-methylbut-1-yne
• CAS: 4209-13-6
• 化学式: C₅H₆
• 分子量: 66.1026
• InChiKey: GNLKHSAICIOVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylvinylidene)carbene 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  硫代苯酚在烯基亚环丙烷中的加成反应。卡拉哈那酮的新型合成

  摘要：

  发现将硫酚加到链烯基亚烷基环丙烷（例如3、14）具有很高的区域选择性和立体选择性，从而导致-（或-起始原料中1,4-双键的添加导致乙烯基硫化物加成物（例如4、15）。。向（1）中加入硫酚导致硫化乙烯（16）和（17）的混合物经历Cope重排，产生环庚二烯（18）；水解（18），然后使卡拉哈那酮（19）成为日本啤酒花的有臭成分。和柏树油。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87118-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (dimethylvinylidene)carbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a031

文献信息

• Further study on the regioselectivity of (dimethylvinylidene)-carbene upon the cycloaddition to the α,β-unsaturated double bond of an allylic alcohol and the normal olefinic group
  作者：Jyh-Horng Sheu、Ching-Fen Yen、Chia-Wen Huang、Ya-Ling Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80080-p

  日期：1991.9

  Further study on the regioselective addition of vinylidenecarbene 1 to the α,β-unsaturated double bond of allylic alcohol and the normal olefinic group is described. This selectivity was found to be influenced by both of the allylic hydroxy group and the degree of alkyl substitution of the double bonds.

  描述了对亚乙烯基碳烯1向烯丙基醇和正烯基的α，β-不饱和双键进行区域选择性加成的进一步研究。发现该选择性受烯丙基羟基和双键的烷基取代度的影响。
• Unusual rearrangements of dimethylvinylidene-benzobicyclo[n,1,0]alkenes
  作者：I. H. Sadler、J. A. G. Stewart

  DOI：10.1039/c29700001588

  日期：——

  Thermal rearrangements of dimethylvinylidenebenzobicyclo[n,1,0]alkenes (n= 3,4) appear to proceed via concerted processes involving hydrogen atom migration from a carbon atom α to the cyclopropane ring to one of the carbon atoms comprising the allene skeleton.

  二甲基亚乙烯基苯并双环[ n，1,0]烯烃（n = 3,4）的热重排似乎是通过协同过程进行的，该过程涉及氢原子从碳原子α迁移至环丙烷环再迁移至包含丙二烯骨架的碳原子之一。
• Thiophenol additions to alkenylidenecyclopropanes. A novel synthesis of karahanaenone
  作者：Peter M. Cairns、Leslie Crombie、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87118-x

  日期：1982.1

  The additions of thiophenol to alkenylidenecyclopropanes (e.g. 3, 14) are found to be highly regioselective and stereoselective leading to - (or - vinyl sulphide adducts (e.g. 4, 15) resulting from additions to the 1,4-double bonds in the starting materials. Thiophenol addition to (1) leads to a mixture of the vinyl sulphides (16) and (17) which undergo Cope rearrangement producing the cycloheptadiene

  发现将硫酚加到链烯基亚烷基环丙烷（例如3、14）具有很高的区域选择性和立体选择性，从而导致-（或-起始原料中1,4-双键的添加导致乙烯基硫化物加成物（例如4、15）。。向（1）中加入硫酚导致硫化乙烯（16）和（17）的混合物经历Cope重排，产生环庚二烯（18）；水解（18），然后使卡拉哈那酮（19）成为日本啤酒花的有臭成分。和柏树油。
• Synthesis of prenylated indoles
  作者：Ernest Wenkert、E. Charles Angell、Vitor F. Ferreira、Enrique L. Michelotti、Serge R. Piettre、Jyh Horng Sheu、Charles S. Swindell

  DOI：10.1021/jo00362a031

  日期：1986.6