3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1257307-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Galβ1->3GalNAcαProN3；Galβ1-3GalNAcαProN3；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1257307-68-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₁₁
• 分子量: 466.445
• InChiKey: QDICDTYAUQAIIB-QASPSWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 galactose oxidase of Fusarium 、 peroxidase of Horseradish 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Redox-Controlled Site-Specific α2–6-Sialylation

  摘要：

  The first bacterial alpha 2-6-sialyltransferase cloned from Photobacterium damselae (Pd2,6ST) has been widely applied for the synthesis of various alpha 2-6-linked sialosides. However, the extreme substrate flexibility of Pd2,6ST makes it unsuitable for site-specific alpha 2-6-sialylation of complex substrates containing multiple galactose and/or N-acetylgalactosamine units. To tackle this problem, a general redox-controlled site-specific sialylation strategy using Pd2,6ST is described. This approach features site-specific enzymatic oxidation of galactose units to mask the unwanted sialylation sites and precisely controlling the site-specific alpha 2-6-sialylation at intact galactose or N-acetylgalactosamine units.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00044
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α2-3-唾液酸化碳水化合物表位的化学酶促合成。

  摘要：

  唾液酸是细胞表面常见的末端碳水化合物。它们与内部碳水化合物结构一起，在许多生理和病理过程中发挥重要作用。为了获得α2-3-唾液酸化寡糖，应用了高效的一锅三酶合成方法。参与合成的多杀毕赤酵母 α2-3-唾液酸转移酶 (PmST1) 是一种多功能酶，具有极其灵活的供体和受体底物特异性。唾液酸转移酶受体，包括1型结构(Galβ1-3GlcNAcβProN(3))、2型结构(Galβ1-4GlcNAcβProN(3)和6-磺基-Galβ1-4GlcNAcβProN(3))、4型结构(Galβ1-3GalNAcβProN(3)) , 3 型或核心 1 结构 (Galβ1-3GalNAcαProN(3)) 和人乳寡糖或脂寡糖乳-N-四糖 (LNT) (Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcβProN(3))，是化学合成的。然后将它们用于与唾液酸前体 ManNAc 或 ManNGc 的一

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4175-9

文献信息

• 唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法 及其应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN108164573B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法及其应用，其包含下列步骤：⑴化学合成氟代半乳糖及氟代半乳糖胺类似物；⑵化学法合成氟代TF抗原；⑶酶法合成唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物。本发明将化学合成法的灵活性和酶合成法的高区域选择性和高效性结合到一起，首次实现了氟代唾液酸化TF抗原的酶法合成，解决了目前化学合成氟代唾液酸化TF抗原中所面临的合成步骤繁多、立体选择性不高、收率低、使用重金属盐等缺点。由于氟代肿瘤相关糖抗原具有比天然糖抗原稳定性更高，因而，本发明在发展新型抗肿瘤疫苗具有广泛的应用前景。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of fluorinated sialyl Thomsen–Friedenreich antigens and investigation of their characteristics
  作者：Tingshen Li、Huiming Zhang、Ying Guo、Tao Zhu、Peng Yu、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112776

  日期：2020.12

  (OPME) chemoenzymatic approach. The P. multocida α2–3-sialyltransferase (PmST1) involved in the synthesis showed extremely flexible donor and acceptor substrate specificities. These sialosides have been successfully investigated with stability towards Clostridium perfringens sialidase substrate specificity assay using 1H NMR spectroscopy. Hydrolysis studies monitored by 1H NMR clearly demonstrated that

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PmST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。
• Highly efficient biocatalytic cascade for the diversity-oriented synthesis of complex blood group Sd^aantigens
  作者：Kan Zhong、Jinfeng Ye、Xinhao Zhu、Hongzhi Cao、Chang-Cheng Liu

  DOI：10.1039/d0gc02971h

  日期：——

  antigens are a family of widely distributed histo-blood group antigens sharing the Siaα2,3(GalNAcβ1,4)Gal trisaccharide determinant. Despite their significant biological importance, the synthesis of these complex carbohydrate antigens is challenging. Herein, we report a highly efficient and green synthesis of diverse Sda antigens with different underlying structures and sialic acid forms utilizing 6 multienzyme

  Sd a抗原是共享Siaα2,3（GalNAcβ1,4）Gal三糖决定簇的广泛分布的组织血型抗原家族。尽管它们具有重要的生物学重要性，但是这些复杂碳水化合物抗原的合成仍具有挑战性。在此，我们报告了利用6种多酶级联反应系统高效，绿色合成具有不同基础结构和唾液酸形式的多种Sd a抗原的方法。多酶级联方法结合了糖核苷酸供体产生酶和糖基转移酶，为从简单的单糖结构单元快速组装复杂的聚糖提供了一种有效而方便的方法。
• PmST2 enzyme for chemoenzymatic synthesis of α-2-3-sialylglycolipids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09102967B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention provides novel methods for preparing glycolipid products. Novel sialyltransferases are also disclosed.

  本发明提供了制备糖脂类产物的新方法。同时还公开了新型唾液酸转移酶。
• Effective one-pot multienzyme (OPME) synthesis of monotreme milk oligosaccharides and other sialosides containing 4-O-acetyl sialic acid
  作者：Hai Yu、Jie Zeng、Yanhong Li、Vireak Thon、Baojun Shi、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob01706a

  日期：——

  A facile one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach has been established for the gram (Neu4,5Ac2α3Lac, 1.33 g) and preparative scale (Neu4,5Ac2α3LNnT) synthesis of monotreme milk oligosaccharides. Other O-acetyl-5-N-acetylneuraminic acid (Neu4,5Ac2)- or 4-O-acetyl-5-N-glycolylneuraminic acid (Neu4Ac5Gc) -containing α2-3-sialosides have also been synthesized in the preparative scale. Used as an effective

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。