nororipavine | 7168-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: nororipavine
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-7-methoxy-1,2,3,4,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
• CAS: 7168-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FRLKJAAPFJROFZ-NVGVWMPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nororipavine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.33h， 生成 norbuprenorphine acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF BUPRENORPHINE
  [FR] PRÉPARATION DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  公开了从诸如诺罗瑞芭啶和诺吗啡碱等化合物制备丁丙诺啡的方法。

  公开号：

  WO2018211331A1
• 作为产物：
  描述：

  17-cyanonororipavine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到nororipavine
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因铁的三羰基铁络合物的N-和O-去甲基化反应合成去甲紫罗兰和去甲吗啡酮

  摘要：

  摘要 蒂巴因被转化为其三羰基铁络合物，然后分别用BrCN和BBr 3进行N-和O-去甲基化。铁三羰基铁的分解反应是通过硝酸铈铈（IV）铵（CAN）和碱催化的水解得到的诺罗帕文完成的。当使用过量的CAN时，甲氧基二烯单元被转化成其C-14硝酸盐，其在氢化和进一步水解后得到了正氧基吗啡酮。提供了所有关键化合物的完整实验数据和光谱数据。 蒂巴因被转化为其三羰基铁络合物，然后分别用BrCN和BBr 3进行N-和O-去甲基化。铁三羰基铁的分解反应是通过硝酸铈铈（IV）铵（CAN）和碱催化的水解得到的诺罗帕文完成的。当使用过量的CAN时，甲氧基二烯单元被转化成其C-14硝酸盐，其在氢化和进一步水解后得到了正氧基吗啡酮。提供了所有关键化合物的完整实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561435

文献信息

• Biotransformations of morphine alkaloids by fungi: N-demethylations, oxidations, and reductions
  作者：Vigi Chaudhary、Hannes Leisch、Alena Moudra、Blake Allen、Vincenzo De Luca、D. Phillip Cox、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1135/cccc2009025

  日期：——

  Morphine alkaloids and some of its derivatives (morphine, codeine, thebaine, oripavine, hydrocodone, and oxycodone) were subjected to fermentations with six fungal strains. The alkaloids were transformed to a variety of products via biological oxidations, reductions, and oxidative demethylations. The strain Cunninghamella echinulata proved to be the most effective for demethylations of all of the above compounds, except for morphine. The time profile of the conversion of 3-[¹⁴CH₃]thebaine to 3-[¹⁴CH₃]northebaine by C. echinulata cultures was also determined.

  吗啡生物碱及其一些衍生物（吗啡、可待因、鸦片碱、欧洲罂粟碱、羟考酮和羟麻醉酮）被用六株真菌进行发酵。这些生物碱通过生物氧化、还原和氧化去甲基反应转化为各种产物。其中，Cunninghamella echinulata 菌株被证明对上述所有化合物的去甲基反应最为有效，除了吗啡。还确定了C. echinulata 培养物中3-[¹⁴CH₃]鸦片碱转化为3-[¹⁴CH₃]诺鸦片碱的时间进程。
• Demethylation of Reticuline and Derivatives Thereof with Fungal Cytochrome P450
  申请人：River Stone Biotech APS

  公开号：US20210230655A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The invention relates to recombinant host cells that expresses one or more genes encoding a cytochrome P450 enzyme capable of N-demethylating and/O-demethylating reticuline and/or derivatives thereof, and also methods of producing a N-demethylated and/or O-demethylated reticuline and/or derivatives thereof, comprising cultivating the recombinant host of the invention in a culture medium under conditions in which the one or more genes encoding the cytochrome P450 enzymes is/are expressed. The reticuline and derivatives thereof are useful for providing access to naturally unavailable and chemically difficult-to-produce starting materials for opioids.

  该发明涉及重组宿主细胞，该细胞表达一个或多个编码细胞色素P450酶的基因，该酶能够对莱角碱和/或其衍生物进行N-去甲基化和/或O-去甲基化，并且还涉及生产N-去甲基化和/或O-去甲基化的莱角碱和/或其衍生物的方法，包括在培养基中培养该发明的重组宿主细胞，在该条件下，编码细胞色素P450酶的一个或多个基因被表达。莱角碱及其衍生物可用于提供自然无法获得和化学上难以生产的阿片类药物的起始物质。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA N-DEMETHYLATION OF N-OXIDES USING CYCLODEHYDRATION REAGENTS
  申请人：Brock University

  公开号：US20150133665A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

  一种高产的方法，通过这些化合物与环脱水试剂的反应，对氧考酮和氧吗啡酮-N-氧化物进行N-去甲基化。该方法已被用于改进各种吗啡类似物的合成，例如纳曲酮、纳布酮和纳洛酮。
• SYNTHESIS OF NOROXYMORPHONE
  申请人：Siegfried AG

  公开号：EP3495371A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  The present invention relates to the improved synthesis of no-roxymorphone of formula (III). Particularly, the invention shows a way how to reduce the impurity level in the product avoiding lengthy purification steps.

  本发明涉及改进式（III）无羟吗啡酮的合成。 特别是，本发明展示了如何降低产品中的杂质含量，避免冗长的纯化步骤。
• Oripavidine — A new alkaloid from Papaver orientale
  作者：I. A. Israilov、O. N. Denisenko、M. S. Yunusov、S. Yu. Yunusov、D. A. Murav'eva

  DOI：10.1007/bf00569617

  日期：1977.9