(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one | 869789-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 869789-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OJKVMHDSMXFWIN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到(2,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,3-diyl)bis((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  通过固态光环加成制备 Truxillate 天然产物的通用合成策略

  摘要：

  Truxillates 构成一大类以高度取代的环丁烷为核心的二聚天然产物。原则上，这些结构可以通过[2 + 2]光环加成有效合成。然而，在溶液状态下控制高能电子激发反应中间体的困难可能导致区域和非对映控制较差。这限制了光环加成方法在合成这一类重要天然产物中的应用。在此，我们证明了C-酰基咪唑的酸控制沉淀促进了高选择性的固态光环加成，并且该反应的产物可以快速转化为Truxillate天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04706
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：强大的合成平台

  摘要：

  使用手性双齿羟基烷基-NHC配体可实现高效的铜催化对映选择性共轭二甲基锌加成到α，β-和α，β，γ，δ-不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。反应进行时具有出色的区域选择性和对映体选择性（14个实例，87-95％ee），得到所需的1,4-加合物，可轻松转化为相应的醛，酯和酮。因此，这种功能强大的方法因此成功地应用于天然产物的合成中。此外，还公开了一种迭代过程，该过程导致了非常理想的1,3--去氧丙酸酯骨架（高达94％de）。

  DOI：

  10.1002/anie.201506189

文献信息

• DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder
  作者：Justine Mansot、Jimmy Lauberteaux、Aurélien Lebrun、Marc Mauduit、Jean‐Jacques Vasseur、Renata Marcia de Figueiredo、Stellios Arseniyadis、Jean‐Marc Campagne、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202000516

  日期：2020.3.18

  yields (up to 99 %) and excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA-based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。
• Catalytic Conjugate Additions of Carbonyl Anions under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Michael C. Myers、Ashwin R. Bharadwaj、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0520161

  日期：2005.10.1

  The conjugate addition of carbonyl anions catalyzed by thiazolium salts that is fully operative under neutral aqueous conditions has been accomplished. The combination of alpha-keto carboxylates and thiazolium-derived zwitterions produces reactive carbonyl anions in a buffered protic environment that readily undergo conjugate additions to substituted alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The scope

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,
• Diastereoselective Trapping of Transient Carboxylic Oxonium Ylides with α,β‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.202000701

  日期：2020.11.4

  By developing a diastereoselective reaction of cyclopropene carboxylic acids with α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles, we reported here a Michael‐type trapping of transient carboxylic oxonium ylides. This transformation provides a direct approach for the construction of valuable γ‐butenolide derivatives in good yields (60–99%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) under mild reaction conditions

  通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。
• DNA vs. Mirror-Image DNA: A Universal Approach to Tune the Absolute Configuration in DNA-Based Asymmetric Catalysis
  作者：Jocelyn Wang、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1002/anie.201306232

  日期：2013.10.25

  Mirror mirror on the wall: By taking advantage of the unique structural features of L‐DNA, the first examples of left‐helical enantioselective induction in the field of DNA‐based asymmetric catalysis were realized. Most importantly, this approach is the only one that allows a reliable and predictable access to both enantiomers for any given reaction.

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。
• Expanding biohybrid-mediated asymmetric catalysis into the realm of RNA
  作者：Nicolas Duchemin、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1039/c6cc03540j

  日期：——

  We report here the first example of an RNA-based catalyst involving a catalytically active metal complex interacting in a non-covalent fashion with short RNA sequences.

  我们在这里报告了第一个RNA基催化剂的例子，该催化剂涉及一个催化活性金属复合物，以一种非共价的方式与短RNA序列相互作用。