4-quinolylmethyl dodecanoate | 251922-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-quinolylmethyl dodecanoate
• 英文别名: Quinolin-4-ylmethyl dodecanoate
• CAS: 251922-68-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: SQIVCEZEYGGDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-quinolylmethyl dodecanoate 在 甲酸铵 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 月桂酸
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酯作为羧酸，碳酸和氨基甲酸的保护基：通过均相钯催化的氢解脱保护

  摘要：

  通过甲酸根离子进行钯催化的氢解反应，可以还原羧酸的4-喹啉甲基（4-QUI）酯以及碳酸和氨基甲酸的1-萘甲基（1-NAP）酯。反应条件与苄基酯和烯烃双键的存在相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01457-4
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-quinolylmethyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4

文献信息

• A photoinduced transient activating strategy for late-stage chemoselective C(sp³)–H trifluoromethylation of azines
  作者：Mengjun Huang、Jiawei Ma、Zhenlei Zou、Heyin Li、Jiyang Liu、Lingyu Kong、Yi Pan、Weigang Zhang、Yong Liang、Yi Wang

  DOI：10.1039/d2sc03989c

  日期：——

  Late-stage C(sp³)–H functionalization of unactivated azines: the traceless Tf switching process offers ample opportunities for site-selective derivatization of heteroaryls, allowing for the rapid increase of molecular complexity.

  未活化的杂环化合物的后期C(sp3)–H官能化：无痕Tf开关过程为杂环基团的位选择性衍生化提供了丰富的机会，从而快速增加分子复杂性。
• 4-Quinolylmethyl and 1-Naphthylmethyl as Benzyl-type Protecting Groups of Carboxylic Acids Removable by Homogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01108-4

  日期：2000.4

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with reducible substituents or functional groups as aromatic bromo, alkene, aldehyde, ketone, nitrile, ethyl and benzyl esters. An allyl ester is cleaved selectively in the presence of a 4-QUI ester. 1-Naphthylmethyl (1-NAP) esters of α-amino acids could be deprotected

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。
• Arylmethyl esters as protecting groups for carboxylic, carbonic and carbamic acids: deprotection via homogeneous palladium-catalyzed hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01457-4

  日期：1999.10

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters of carboxylic acids and 1-naphthylmethyl (1-NAP) esters of carbonic and carbamic acids are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with the presence of a benzyl ester and of an alkene double bond.

  通过甲酸根离子进行钯催化的氢解反应，可以还原羧酸的4-喹啉甲基（4-QUI）酯以及碳酸和氨基甲酸的1-萘甲基（1-NAP）酯。反应条件与苄基酯和烯烃双键的存在相容。