L-olivose | 25029-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-olivose
• 英文别名: 2,6-dideoxy-L-arabino-hexose；Desacetyl-Chromose D；(4S,5R,6S)-6-methyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 25029-50-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: FDWRIIDFYSUTDP-YTCQNVEASA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-olivose 在 甲醇 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 benzyl 2,6-dideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kijanimicin寡脱氧四糖的合成方法得到改进

  摘要：

  通过顺序合成奇异霉素四糖的四个2，6-二脱氧糖部分可以立体选择性地组装。为了形成所有需要的2-脱氧α-糖苷键，可以令人信服地采用各种S-（己基吡喃糖基）-二硫代磷酸酯作为供体结构。在二溴甲基甲基醚方法之后，立体选择性地形成了末端2-脱氧β-糖苷键。可以通过九个后续步骤以5％的总收率获得目标十八烷氧基-四糖-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.10.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到L-olivose
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Saeed, May S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2583 - 2588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 2-, 3-, and 4-deoxy derivatives of l-rhamnose, and derivatives of 2-azido-2-deoxy-l-rhamnose and 2,6-dideoxy-2-fluoro-l-glucose, for use in glycosylation reactions
  作者：Mikael Bols、Inge Lundt、Erik Rytter Ottosen

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89013-6

  日期：1991.12

  Abstract The following compounds have been prepared for use as glycosyl donors: 1,3,4-tri- O -acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α,β- l -glucopyranose ( 5a ), 1,3,4-tri- O -acetyl-2,6-dideoxy-α,β- l - arabino -hexopyranose ( 7a ), 1,3,4-tri- O -acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α,β- l -mannopyranose ( 8a ), 1,2,4-tri- O -acetyl-3,6-dideoxy-α, l - arabino - hexopyranose ( 13a ), and 1,2,3-tri- O -acetyl-4,6-dideoxy-α-

  摘要制备了下列化合物作为糖基供体：1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-2-氟-α，β-1-葡萄糖吡喃糖（5a），1,3， 4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α，β-1-阿拉伯-己吡喃糖（7a），1,3,4-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2,6-二脱氧-α ，β-l-甘露吡喃糖（8a），1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-二脱氧-α，l-阿拉伯糖-六吡喃糖（13a）和1,2,3-三-O-乙酰-4,6-二脱氧-α-（15a）和-β-l-lyxo -hexopyranose（15b）。
• Silyl nitronates and nitrile oxides in organic synthesis. A novel route to d,l-deoxysugars. Use of aluminum oxide as solid phase base for generation of
  作者：K.B.G. Torssell、A.C. Hazell、R.G. Hazell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91358-4

  日期：1985.1

  to a diene. 2. Stereospecific hydroxylation of the double bond. 3. Unmasking of the aldol moiety by catalytic reduction of the 2-isoxazoline. The syntheses of D,L-deoxyribose, D,L-oleose, D,L-digitoxose, D,L-2-deoxygalactose, 1,3-dideoxyfructose, 3-deoxyfructose etc. are described. Basic aluminum oxide is introduced as a solid phase base for the one step synthesis of 2-isoxazolines from aldoximes and

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。
• De novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy sugars by use of 2,6-anhydro-2-thio sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89016-9

  日期：1991.12

  ribo -hexopyranose ( l -digitoxose) ( 33 ) have been stereospecifically synthesized through a highly stereoselective addition of a nucleophilic reagent to the C-3 carbonyl groups of methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-α- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 11 ) or methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-β- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 12 ) possessing 2,6-anhydro-2-thio structures. Anomers 11

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2
• Preparation of 2-deoxyaldoses from aldose phenylhydrazones
  作者：Christel Jørgensen、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00022-0

  日期：1997.4

  Acetylation of d -mannose phenylhydrazone gives acetylated d - arabino -1-phenyl-azo-1-( E )-hexene. Subsequent reduction with sodium borohydride produces 2-deoxy- d - arabino -hexose phenylhydrazone which, on hydrolysis, gives 2-deoxy- d - arabino -hexose. By a similar procedure 2-deoxy- d - lyxo -hexose, 2,6-dideoxy- l - arabino -hexose, and 2-deoxy- d - erythropentose can be prepared from d -galactose

  摘要d-甘露糖苯基hydr乙酰化可生成乙酰化的d-阿拉伯糖-1-苯基-偶氮-1-（E）-己烯。随后用硼氢化钠还原产生2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖苯基hydr，其水解后得到2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。通过类似的方法，可以由d-半乳糖，l-鼠李糖和d-阿拉伯糖制备2-脱氧-d-lyxo-己糖，2,6-二脱氧-l-阿拉伯糖己糖和2-deoxy-d-赤藓糖。 ， 分别。
• Pedersen, Christian; Jensen, Hanne Stampe, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 222 - 227
  作者：Pedersen, Christian、Jensen, Hanne Stampe

  DOI：——

  日期：——