5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid [3-(4-{3-[ethyl-(2-methoxybenzyl)-amino]-propylamino}-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino)-propyl]-amide | 1130608-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid [3-(4-{3-[ethyl-(2-methoxybenzyl)-amino]-propylamino}-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino)-propyl]-amide
• 英文别名: 5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid [3-(4-{3-[ethyl-(2-methoxy-benzyl)-amino]-propylamino}-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienylamino)-propyl]-amide；5-(dithiolan-3-yl)-N-[3-[[4-[3-[ethyl-[(2-methoxyphenyl)methyl]amino]propylamino]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]amino]propyl]pentanamide
• CAS: 1130608-87-5
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₄S₂
• 分子量: 588.836
• InChiKey: YZOGNKSLEXJYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-amino-propylamino)-5-{3-[ethyl-(2-methoxybenzyl)-amino]-propylamino}-[1,4]benzoquinone 、 Thioctic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid [3-(4-{3-[ethyl-(2-methoxybenzyl)-amino]-propylamino}-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  面向多靶标抗氧化剂的合理设计：合并吗啡和硫辛酸分子框架

  摘要：

  新颖多靶点抗氧化剂3 - 6通过组合作为抗氧化剂的功能设计，即，二多功能先导候选的苯醌片段和硫辛酰功能。然后对它们进行评估，以确定其抗阿尔茨海默氏病的特征。他们在线粒体和T67细胞系中显示出抗氧化活性，经过酶促还原后得到改善。他们还显示出对淀粉样β-聚集和乙酰胆碱酯酶的平衡抑制特性，是神经保护剂铅发现的有前途的分子。

  DOI：

  10.1021/jm901123n

文献信息

• Toward a Rational Design of Multitarget-Directed Antioxidants: Merging Memoquin and Lipoic Acid Molecular Frameworks
  作者：Maria Laura Bolognesi、Andrea Cavalli、Christian Bergamini、Romana Fato、Giorgio Lenaz、Michela Rosini、Manuela Bartolini、Vincenza Andrisano、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm901123n

  日期：2009.12.10

  Novel multitargeted antioxidants 3−6 were designed by combining the antioxidant features, namely, a benzoquinone fragment and a lipoyl function, of two multifunctional lead candidates. They were then evaluated to determine their profile against Alzheimer’s disease. They showed antioxidant activity, improved following enzymatic reduction, in mitochondria and T67 cell line. They also displayed a balanced

  新颖多靶点抗氧化剂3 - 6通过组合作为抗氧化剂的功能设计，即，二多功能先导候选的苯醌片段和硫辛酰功能。然后对它们进行评估，以确定其抗阿尔茨海默氏病的特征。他们在线粒体和T67细胞系中显示出抗氧化活性，经过酶促还原后得到改善。他们还显示出对淀粉样β-聚集和乙酰胆碱酯酶的平衡抑制特性，是神经保护剂铅发现的有前途的分子。