N-(3-aminobenzyl)-6-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}nicotinamide | 838819-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-aminobenzyl)-6-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}nicotinamide
• 英文别名: YM-244769；N-[(3-aminophenyl)methyl]-6-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenoxy]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 838819-70-8
• 化学式: C₂₆H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 443.477
• InChiKey: JZMLHJRKSJXARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

YM-244769是一种有效的钠/钙交换抑制剂，优先抑制NCX3，其IC50值为18 nM。研究显示，YM-244769能够有效防止缺氧/复氧诱导的SH-SY5Y神经细胞损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminobenzyl)-6-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}nicotinamide 、 聚合甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的NCX抑制剂的6- {4-[（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺衍生物的合成与构效关系：QSAR研究。

  摘要：

  钠钙交换剂（NCX）输送Na +和Ca2 +离子，并控制心肌细胞中Ca2 +的浓度。钙超载是通过激活反向NCX引起的，并导致心力衰竭时的再灌注损伤。因此，NCX是预防和治疗再灌注性心律不齐，心肌挛缩和坏死的有吸引力的靶标。我们已经合成了一系列的6- {4-[（（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺衍生物，并评估了它们对NCX的反向和正向模式的抑制活性。N-（3-氨基苄基）-6- {4-[（（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺（8）被证明是反向NCX活性的有效抑制剂，IC50值为0.24 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.047
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苄胺 在 water-soluble carbodiimide *HCl 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-aminobenzyl)-6-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的NCX抑制剂的6- {4-[（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺衍生物的合成与构效关系：QSAR研究。

  摘要：

  钠钙交换剂（NCX）输送Na +和Ca2 +离子，并控制心肌细胞中Ca2 +的浓度。钙超载是通过激活反向NCX引起的，并导致心力衰竭时的再灌注损伤。因此，NCX是预防和治疗再灌注性心律不齐，心肌挛缩和坏死的有吸引力的靶标。我们已经合成了一系列的6- {4-[（（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺衍生物，并评估了它们对NCX的反向和正向模式的抑制活性。N-（3-氨基苄基）-6- {4-[（（3-氟苄基）氧基]苯氧基}烟酰胺（8）被证明是反向NCX活性的有效抑制剂，IC50值为0.24 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.047