ethyl (2E,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoate | 180729-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 180729-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₅FO₂
• 分子量: 280.383
• InChiKey: FNMXTIKROWTPQT-PANOFWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl (2Z,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoate 、 ethyl (2E,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  作为脱落酸类似物的2-氟和2-甲氧羰基环氧-β-亚磺基乙酸。

  摘要：

  脱落酸（ABA）容易被光异构化成无活性的反式ABA。为了解决这个问题，合成了两种变体的环氧-β-亚苯基乙酸作为ABA类似物，它们各自在2-位具有甲氧基羰基或氟取代基。2E和2Z氟化类似物对水稻幼苗和生菜种子显示出适度的生长抑制活性，而甲氧羰基类似物对水稻幼苗生长无活性，而对莴苣萌发仅具有部分活性。通过UV辐射将2E-氟化的类似物广泛异构化为2Z-异构体。我们认为2E-位的空间必要性很高，并且氟取代基对于在E-构型中固定2-双键无效。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1076

文献信息

• 2-Fluoro and 2-Methoxycarbonyl Epoxy-β-ionylideneacetic Acids as Abscisic Acid Analogs
  作者：Kiyota Hiromasa、Masuda Tadateru、Chiba Jun、Oritani Takayuki

  DOI：10.1271/bbb.60.1076

  日期：1996.1

  Abscisic acid (ABA) is easily isomerized to inactive trans-ABA by light. To solve this problem, two variations of epoxy-ᵚ-ionylideneacetic acid were synthesized as ABA analogs, each of them having a methoxycarbonyl or a fluoric substituent at the 2-position. The 2E-, and 2Z-fluorinated analogs showed moderate growth inhibitory activity toward rice seedlings and lettuce seeds, whereas the methoxycarbonyl

  脱落酸（ABA）容易被光异构化成无活性的反式ABA。为了解决这个问题，合成了两种变体的环氧-β-亚苯基乙酸作为ABA类似物，它们各自在2-位具有甲氧基羰基或氟取代基。2E和2Z氟化类似物对水稻幼苗和生菜种子显示出适度的生长抑制活性，而甲氧羰基类似物对水稻幼苗生长无活性，而对莴苣萌发仅具有部分活性。通过UV辐射将2E-氟化的类似物广泛异构化为2Z-异构体。我们认为2E-位的空间必要性很高，并且氟取代基对于在E-构型中固定2-双键无效。