1-(4'-Isobutylphenyl)octan-1-one | 93673-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-Isobutylphenyl)octan-1-one
• 英文别名: 4'-Isobutyloctanophenone；1-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]octan-1-one
• CAS: 93673-09-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• mdl: MFCD12541669
• 分子量: 260.42
• InChiKey: NTZUXWKIMQOFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-Isobutylphenyl)octan-1-one 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Takeshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 10, p. 2501 - 2504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 、 辛酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77.3%的产率得到1-(4'-Isobutylphenyl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0603278A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• US5212320A
  申请人：——

  公开号：US5212320A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5312829A
  申请人：——

  公开号：US5312829A

  公开（公告）日：1994-05-17
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993005019A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) Indole derivatives of formula (I), or a salt thereof, which are useful as a testosteron 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés d'indole représentés par la formule suivante (I), ou à un sel de ces dérivés, qui sont utiles comme inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.
• 4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.
  作者：Kozo SAWADA、Satoshi OKADA、Akio KURODA、Shinya WATANABE、Yuki SAWADA、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.49.799

  日期：——

  A novel series of indolizinebutyric acids with various benzoyl substituents was synthesized to develop nonsteroidal inhibitors of steroid 5α-reductase, and the structure-activity relationships in this series were studied. We previously reported the structure-activity relationships in a series of indolebutyric acids as well as the discovery of the novel nonsteroidal 5α-reductase inhibitor, FK143. We have now made other modifications to this compound to improve in vivo inhibitory activity. By altering the heterocyclic nucleus and changing the benzoyl substituent we have succeeded in identifying the strongly active compound, FK687, (S)-4-[1-[4-[[1-(4-isobutylphenyl)butyl]oxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butyric acid, which displays strong in vitro inhibitory activity against the human enzyme and in vivo inhibitory activity against the castrated young rat model. This compound should be a useful agent for the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。