3,5-dideoxy-5-C-phenyl-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid | 128639-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-5-C-phenyl-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-phenyl-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 128639-15-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: CFIYTHUNBHQJAU-UZFDSVHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 sodium azide 、 potassium phosphate buffer 、 溶剂黄146 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 3,5-dideoxy-5-C-phenyl-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的唾液酸醛缩酶：从鳟鱼卵酸3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）到支链高级酮糖，尽可能的是新的chirons。

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸丙酮酸裂解酶接受各种非氮源糖作为底物。丙酮酸与D-甘露糖的缩合产生3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN），它是虹鳟鱼卵多唾液酸糖蛋白的一种成分。从一些容易得到的单糖制备其它ulosonic酸：3-脱氧-D-半乳-2-辛酮糖35dideoxy-D-葡糖-2- nonulosonic和37二脱氧D-半乳-2- nonulosonic酸。葡萄糖不是良好的底物，D-阿拉伯糖产生了预期的3-脱氧-D-葡萄糖的混合物-2-辛基磺酸（19％）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸（16％）。后者是来自细菌多糖的众所周知的糖酸KDO，其是由缩合步骤中的异常取向导致的。通过保留2-脱氧-2- C -2-苯基-D-的76％收率的转化，证明了酶对糖的C（2）处的取代基的性质的相对冷漠，只要保留了D-甘露聚糖构型即可。甘露糖转化成35-二脱氧-5 - C-苯基-D-葡萄糖-2-壬基磺

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97593-3

文献信息

• Sialyl aldolase in organic synthesis: from the trout egg acid 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) to branched-chain higher ketoses as possible new chirons.
  作者：Claudine Augé、Christine Gautheron、Serge David、Annie Malleron、Bertrand Cavayé、Bénédicte Bouxom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97593-3

  日期：1990.1

  N-Acetylneuraminate pyruvate lyase accepts as substrates varied non-nitrogeneous sugars. Condensation of pyruvate with D-mannose yields 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) a component of rainbow trout egg polysialoglycoprotein. From some easily available monosaccharides were prepared other ulosonic acids: 3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic 35dideoxy-D-gluco-2-nonulosonic and 37-dideo

  N-乙酰神经氨酸丙酮酸裂解酶接受各种非氮源糖作为底物。丙酮酸与D-甘露糖的缩合产生3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN），它是虹鳟鱼卵多唾液酸糖蛋白的一种成分。从一些容易得到的单糖制备其它ulosonic酸：3-脱氧-D-半乳-2-辛酮糖35dideoxy-D-葡糖-2- nonulosonic和37二脱氧D-半乳-2- nonulosonic酸。葡萄糖不是良好的底物，D-阿拉伯糖产生了预期的3-脱氧-D-葡萄糖的混合物-2-辛基磺酸（19％）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸（16％）。后者是来自细菌多糖的众所周知的糖酸KDO，其是由缩合步骤中的异常取向导致的。通过保留2-脱氧-2- C -2-苯基-D-的76％收率的转化，证明了酶对糖的C（2）处的取代基的性质的相对冷漠，只要保留了D-甘露聚糖构型即可。甘露糖转化成35-二脱氧-5 - C-苯基-D-葡萄糖-2-壬基磺