N'-Pentylnorfloxacin | 162715-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-Pentylnorfloxacin
• 英文别名: 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-pentylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 162715-00-6
• 化学式: C₂₁H₂₈FN₃O₃
• 分子量: 389.47
• InChiKey: WMTFBHSSIOBIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-Pentylnorfloxacin 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.64 g的产率得到1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-N-hydroxy-7-(4-pentylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多药理学诺氟沙星异羟肟酸衍生物的合理设计、合成、分子建模、生物活性和作用机制

  摘要：

  氟喹诺酮类药物是一种广谱抗生素，靶向旋转酶和拓扑异构酶 IV，参与 DNA 压缩和分离。我们合成了 28 种新型诺氟沙星异羟肟酸衍生物，具有额外的金属螯合和疏水药效基团，旨在实现与其他药物靶点的相互作用。几种化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和分枝杆菌表现出与诺氟沙星相同或更好的活性，MIC 低至 0.18 μM。选择最有趣的衍生物进行计算机模拟、体外和体内作用模式研究。分子对接、酶抑制和细菌细胞学分析证实了除两种测试衍生物（ 10f和11f ）之外的所有衍生物均抑制旋转酶和拓扑异构酶 IV。进一步的表型分析揭示了四种衍生物（ 16a 、 17a 、 17b 、 20b ）对肽聚糖合成的多药理作用。有趣的是，化合物17a 、 17b和20b对细胞壁合成酶（包括 MreB、MurG 和 PonA）表现出前所未有的作用，表明一种新的作用机制，可能会损害脂质 II 循环。

  DOI：

  10.1039/d3md00309d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 诺氟沙星 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-Pentylnorfloxacin
  参考文献：
  名称：

  生物物理模型作为研究药物开发中被动吸收的一种方法：6-氟喹诺酮类药物

  摘要：

  提出了一项初步研究，试图评估和解释一系列抗菌7-哌嗪基-6-氟喹诺酮类药物的肠道吸收。描述了这些同源化合物的合成，正辛醇分配系数，内在大鼠肠道原位吸收速率常数以及体外抗菌活性数据。进行了荧光反相HPLC方法，对吸收和分配样品中的喹诺酮进行定量。给出了基于两个经典生物物理吸收模型的方程，用于根据分配数据或仅根据单个结构参数预测该系列的固有吸收特征。发现相对于最简单的化合物，中等亲脂性衍生物的原位吸收速率常数增加了9.7-13.5倍，而抗菌活性仅降低了4倍。在体内对该系列的两个代表性成员进行了吸收测试，结果与在现场发现的结果非常吻合。这使得这些化合物或具有相似分配的相关化合物成为进一步药代动力学和药理学测试的极佳候选者。该研究可以作为如何预防与新药开发相关的潜在吸收问题的一个例子。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840622